Organiese chemie: Verskil tussen weergawes

Content deleted Content added
Jcwf (besprekings | bydraes)
→‎Geskiedenis: taal verbeter
Lyn 27:
[[Lêer:Friedrich Wöhler Stich.jpg|duimnael|Wöhler]]
[[Lêer:(-)-menthol-3D-vdW.png|duimnael|Mentol|links|100px]]
Die eerste organiese verbindings is hoofsaaklik verkry uit plante soos mentol uit muntmint ''Mentha spicata'' se essensiële olie of ''cis''-jasmoon uit [[jasmyn]]. Kinien is reeds in die 16de eeu uit die bas van ''Cinchona calisaya'' geïsoleer en teen [[malaria]] gebruik.<ref name="Clayden">Organic Chemistry {{Outeur|Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren}}, OUP Oxford, 2012, ISBN 0-19-927029-5, ISBN 978-0-19-927029-3</ref> Aan die einde van die 18de eeu het navorsers soos Avogadro en Gay-Lussac die grondslag vir die teorie van [[atoom|atome]] en [[molekuul|molekule]] gelê<ref>{{webaanhaling|url=https://www.chemheritage.org/historical-profile/amedeo-avogadro|titel=Amedeo Avogadro Chemical Heritage Foudation}}</ref> en navorsers het begin om te besef dat organiese stowwe uit molekule bestaan wat deur lewende organismes vervaardig word. Daar is nogtans gedink dat ''net'' lewende organismes hierdie stowwe kon vervaardig en nie die chemikus in sy lablaboratorium nie.
{{Kombi-beeld
|titel=Wöhler se verbindings
Lyn 35:
|caption2=[[Ureum]]
|width=170px}}
Dit word algemeen aanvaar dat organiese chemie as 'n wetenskap in 1828 begin is deur [[Friedrich Wöhler]] se sintese van die organiese, en biologies betekenisvolle stof, [[ureum]] deur per abuis 'n waterige oplossing van [[ammoniumsianaat]] (NH<sub>4</sub>OCN) te verdamp. Hy het nogtans reeds in 1824 'n ander organiese stof vervaardig: [[oksaalsuur]], maar dit het toe nouliks die aandag getrek. Sy werk het egter duidelik gemaak dat chemici wel in hulle laboratoriumlaboratoriums organiese verbindings kankon vervaardig.
 
In die 19de eeu het die aandag veral na organiese produkte verskuif wat uit [[steenkool]] verkry kan word, soos [[benseen]], [[piridien]], [[fenol]] of [[tiofeen]].<ref name="Clayden" /> Die groot ontwikkeling van die organiese chemie het nogtans veral met die koms van die [[aardolie]] begin. Organiese chemie begin meestal met die [[distillasie]] van [[ruolie]] en is die basis van die petrochemiese nywerheid, hoewel in Suid-Afrika, veral rondomby [[Sasolburg]], hierdie ontwikkeling hom ook verder op steenkool gerig het.
 
== Tetraëderchemie ==
[[Lêer:Carbono asimetrico enantiomeros 01.jpg|duimnael|Enantiomere tetraëders|left|200px]]
Organiese chemie is hoofsaaklik "tetraëderchemie", hoewel ander vorms soos lineêre groepe, driehoeke en ringe ook 'n rol speel. [[Tetraëder|Tetraëdriese]] vorms is nogtans so volop in hierdie wetenskap dat 'n belangrike wetenskaplike tydskrif homself ''Tetrahedron letters'' noem.<ref>{{webaanhaling|url=http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039?sdc=1|titel=Webwerf van Tetrahedron letters}}</ref> In anorganiese chemie is dit anders. Daar word dikwels 'n omringing met meer bure as vier aangetref, soos ses in 'n [[oktaëder]] of agt in 'n [[kubus]]. Organiese verbindings bevat baie kettings van koolstofatome en hulle is as tetraëders aanmekaar geryg. Omdat twee armearms van 'n tetrëdertetraëder 'n hoek van ongeveer 109 grade vorm, is dit altyd sig-sag-kettings.<ref>Organic Chemistry, Fourth Edition: Structure and Function {{Outeur|K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore}} Macmillan, 2003, ISBN 0-7167-4374-4, ISBN 978-0-7167-4374-3, bls. 74</ref>
 
===Stereochemie===
Tetraëders het egter nog 'n belangrike eienskap. Indien die vier nabure van ‘n koolstofatoom verskillend is, kan hulle op twee maniere gerangskik word wat mekaar se spieëlbeeld is. Dit maak hierdie twee weergawes so verskillend van mekaar as 'n regter skoenregterskoen van 'n linker. een. Hulle is molekule van twee ''[[isomeer|isomere]]'': twee stowwe wat baie opna mekaar lyk en uit dieselfde atome bestaan, maar nie dieselfde is nie. Hierdie spesiale soort spieëlbeeldisomere word ''enantiomere'' genoem. In 'n organies-chemiese reaksie word dikwels eweveel van die regter molekuulregtermolekuul as van die linker een gemaak. Sulke lukrake mengsels word ''[[rasemiese mengsel|rasemies]]'' genoem.<ref>Organic Chemistry, Fourth Edition: Structure and Function {{Outeur|K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore}} Macmillan, 2003, ISBN 0-7167-4374-4, ISBN 978-0-7167-4374-3, Chapter 5</ref> In die biochemie is dit dikwels andersom. Lewende organismes maak dikwels net die een en nie die ander een nie. In die organiese chemie is ook metodes ook ontwikkel om die stereo-isomere te skei, of net een daarvan te laat vorm.
{{Kombi-beeld
|title=Koolstofkettings
Lyn 55:
== Kenmerke en binding van organiese stowwe ==
[[Lêer:2-bromopropane-2D-Lewis.png|duimnael|'n Eenvoudige weergawe van die Lewis-struktuur van 2-bromo-propaan]]
Die rede waarom daar so baie organiese verbindings is, is dat koolstof die vermoë het om koolstofkettings van verskillende lengtes te vorm, asook ringe van verskillende groottes. Baie koolstofverbindings is uiters sensitief vir verhttingverhitting en ontbind gewoonlikreeds by temperature laer as 300&nbsp;°C. Hulle kan meestal ook met suurstof reageer in 'n proses wat ''verbranding'' genoem word en hierdie proses word vir verwarming en as kragbron in motorvoertuie gebruik.
 
Organiese stowwe is gewoonlik geneig om minder [[oplosbaarheid|oplosbaar]] te wees in [[water]] in vergelyking met baie anorganiese soute. In teenstelling met die soute is hulle weer baie meer oplosbaar in organiese [[oplosmiddel]]s soos [[eter (chemie)|eter]] of [[alkohol]].
[[Lêer:Benzene-HOMO-minus-4-transparent-3D-balls.png|duimnael|links|'n Molekulêre orbitaal op 'n beseenring wat deur alle ses koolstofatome gedeel word.]]
Organiese stowwe se atome word [[kovalente binding|kovalent]] verbind. Die chemiese binding in hierdie stowwe was nogtans lank 'n raaisel. Die eenvoudigste teorie wat redelik goed werk is die [[Lewisteorie]], hoewel eintlik alle aannames wat Lewis gemaak het op uitsonderings gestuit het. Sy teorie betref elektronpare wat hetsy alleenpare is wat op een atoom sit, hetsy deur (net) twee atome gedeel word, wat binding veroorsaak. Lewis se weergawe is eintlik tweedimensionaal, terwyl die driemensionale aard van die molekuul ook chemies belangrik is. VSEPR-teorie het dit verbeter, maar oopdaar vraewas hetsteeds geblyonbeantwoorde vrae.
 
Later het die ontwikkeling van die [[kwantummeganika]] beter begrip moontlik gemaak, maar hierdie teorie vereis meer kennis van die gebruiker. Dit is meer wiskundig en vereis rekenaars enmet sagteware. Een aanwending van die kwantumteorie, die molekulêre orbitaalteorie, het 'n belangrike verbetering gebring. Die binding in 'n molekule soos benseen was moeilijkmoeilik om te begryp, sosolank lank bindingbindings as 'n deling van elektrone tussen net twee atome beskou is. In der waarheid kan elektrone, wat hulle ook alsas golwe kan gedra, goed deur meer as twee atome gedeel word. In die benseen-ringbenseenring is dit 'n sestal atome.
 
==Gebuigde pyltjies en reaksiemeganismes==
Lyn 68:
[[Lêer:Elbs-Reaktion 2c.svg|700px]]
 
Om 'n herverdeling van elektrone of elektronpare tydens 'n reaksie aan te geedui word in die organiese chemie dikwels gebruik gemaak van gebuigde pyltjies wat duidelik maak hoe navorsers voorstel dat die een struktuur uit die ander een ontstaan. 'n Goeie voorbeeld hiervan is die Elbs-reaksie hierbo wat die eindproduk [[antraseen]] vorm. Alle pyltjies het hier 'n simmetriese kop soos <math>\to</math>. Dit beteken dat 'n elektronpaar verskuif. Indien die kop nie simmetries is nie soos <math>\rightharpoonup</math> is dit net 'n enkele elektron. <ref>Organic Chemistry {{Outeur|William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric Anslyn, Christopher S. Foote}} Cengage Learning, 2017, ISBN 1337516406, 9781337516402, bls. 233</ref>In die laaste stap van die reaksie (3 na 4) is daar drie pyltjies. Die onderste een verskuif die bindingselektrone van een van die waterstofatome na die ring toe om daar 'n dubbelbinding te vorm. Die waterstofioon ([[proton]]) raak hierdeur los van die molekuul. Die pyltjie daarbo verskuif 'n dubbelbinding in die ring na bo. Die boonste pyltjie verbreek die binding van die hidroksielgroep en maak dit 'n [[hidroksied]]-ioon wat ook los kom. Die losse proton en hidroksied sal saam 'n watermolekuul vorm. Die res van die molekuul is nou die aromatiese antraseen-molekuul waar elektrone nie deur 2 of 6 maar deur al veertien atome gedeel word.
Alle pyltjies het hier 'n simmetriese kop soos <math>\to</math>. Dit beteken dat 'n elektronpaar verskuif. Indien die kop nie simmetries is nie soos <math>\rightharpoonup</math> is dit net 'n enkele elektron. <ref>Organic Chemistry {{Outeur|William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric Anslyn, Christopher S. Foote}} Cengage Learning, 2017, ISBN 1337516406, 9781337516402, bls. 233</ref>In die laaste stap van die reaksie (3 na 4) is daar drie pyltjies. Die onderste een verskuif die bindingselektrone van een van die waterstofatome na die ring toe om daar 'n dubbelbinding te vorm. Die waterstofioon ([[proton]]) raak hierdeur los van die molekuul. Die pyltjie daarbo verskuif 'n dubbelbinding in die ring na bo. Die boonste pyltjie verbreek die binding van die hidroksielgroep en maak dit 'n [[hidroksied]]-ioon wat ook los kom. Die losse proton en hidroksied sal saam 'n watermolekuul vorm. Die res van die molekuul is nou die aromatiese antraseen-molekuul waar elektrone nie deur 2 of 6 maar deur alle veertien atome gedeel word.
 
Hierdie gebuigde pyltjies speel 'n groot rol in die organiese chemie omdat dit die groot ervaring wat navorsers het met watter reaksies moontlik is (of nie) in 'n beeldtaal uitdruk en 'n grafiese model vorm waarmee reaksies begryp en voorspel kan word.
Line 82 ⟶ 81:
 
== Struktuur en eienskappe==
Die struktuur van die molekuul bepaal die verbinding se eienskappe en die bestudering van die struktuur is 'n belangrike onderdeel van die hierdie vakgebied.
 
=== Die bepaling van die molekulêre struktuur ===
Line 91 ⟶ 90:
*[[Kernspinresonansie]] spektrometrie
*[[Kristallografie]] word minder gebruik
**Eenkristaldiffraksie kan die hele 3D -struktuur van 'n molekuul bepaal, maar dit vereis goeie kristalle.
**Poeierdiffraksie kan 'n poeier identifiseer indien dit kristallyn en redelik suiwer is.
*[[Massaspektrometrie]]: Wordword gebruik om die [[molêre massa]] van 'n verbinding asook die fragmentasiepatroon vas te stel.
 
Sien [[Analitiese chemie]] vir verdere metodes.
Line 100 ⟶ 99:
{{Hoofartikel|Funksionele groep}}
 
'n Belangrike begrip in die organiese chemie is die funksionele groep. Molekule wat hidroksiel-groepe bevat (-OH) soos {{Chem|C|H|3|C|H|2|OH}} het anderse eienskappe as sy isomeer {{Chem|C|H|3|O|C|H|3}} wat 'n etergroep (C-O-C) bevat. Hierdie verskille is duidelik in die fisiese eienskappe soos die smeltpunt of die kookpunt, maar ook in die soort reaksies wat dit kan ondergaan of in watter oplosmiddels dit kan oplos. Die alkohol {{Chem|C|H|3|C|H|2|OH}} is mengbaar met water in elke verhouding. Demetieleter {{Chem|C|H|3|O|C|H|3}} is nie mengbaar nie en los nouliks in water op. Dit ruik ook anders en is vlugtiger. 'n Belangrike vraag is watter intermolekulêre interaksie 'n funksionele groep kan ondergaan. Die hidroksielgroep onderhou waterstofbinding met ander molekule soos water. Die etergroep doen dit baie minder.
 
=== Organiese nomenklatuur ===
[[Organiese nomenklatuur]] is die stelsel wat daargestel is vir die benaming van groepe [[organiese verbinding]]s. Hierdie sisteem probeer die struktuur van die molekuul wat die verbinding kenmerk sistematies in die naam te verwerk. Die [[IUSTC]] definieer en onderhou die reëls wat in hierdie vakgebied vir die ''sistematiese'' name gebruik word. Vir verbindings wat dikwels gebruik word is daar dikwelsgewoonlik ook 'n eenvoudige alledaagse naam wat nie probeer om die hele molekulêre struktuur in die naam uit te druk nie. Soms kan dit ook afkortings wees soos THF vir tetrahidrofuraan, een van die volopste oplosmiddels.
 
== Klasse verbindings ==
Line 124 ⟶ 123:
 
== Onderverdelings van organiese chemie ==
Daar is talle sytakke van die organiese chemie, soos [[Organiese sintese]] – [[Polimeerchemie]] – [[Organometaalchemie]] – [[Fisies-organiese chemie]]
[[Organiese sintese]] – [[Polimeerchemie]] – [[Organometaalchemie]] – [[Fisies-organiese chemie]]
 
Mens kan ook volgens hetero-atoom onderskei: