Wysiging soos op 18:40, 3 Desember 2021 wysig Wyatt Tyrone Smith (besprekings \| bydraes) 4 657 edits Besig ← Ouer wysiging		Wysiging soos op 18:25, 11 Januarie 2022 wysig maak ongedaan Wyatt Tyrone Smith (besprekings \| bydraes) 4 657 edits besig Nuwer wysiging →
Lyn 55: {{Chemiekas2 \|Naam=2-Metielpentaan{{R\|ncbi}} ~~\|Naam=Glifosaat~~ \|IUPACNaam=~~''N''-(Fosfonometiel)glisien~~ \|SistematieseNaam= \|AnderName=isoheksaan \|struktuur=~~Glyphosate~~2-Methylpentane 2.~~svg~~png \|struktuur2=~~Glyphosate~~2-Methylpentane 3D~~-balls~~.png \|CASNo=~~1071~~107-83-65 \|formule={{chem\|C\|36\|H\|~~8\|N\|1\|O\|5\|P~~14}} \|MolereMassa=~~142.286~~ 86,178  g•mol{{Sup\|-1}} \|Voorkoms= ~~wit~~kleurlose ~~kristallyne poeier~~vloeistof \|Reuk= geen \|Kookpunt=~~187~~60 °C \|Smeltpunt=~~184,5~~-160 °C ~~(ontbind)~~ \|Digtheid= 653 mg•mL{{Sup\|-1}} \|Viskositeit= \|Brekingsindeks= \|Oplosbaarheid=~~10,1 g•L{{Sup\|-1}} (teen 20 °C)~~onoplosbaar \|Flitspunt=~~Nie flambaar~~-7 °C \|Selfontbrandingspunt=278 °C \|pKa=~~{{Plainlist\|~~ \|HenryKonstante= 5,7 mol•Pa{{Sup\|-1}}•kg{{Sup\|-1}} <2 2,6 5,6 10,6}} ~~\|HenryKonstante=~~ \|afdeling4=Termodinamies \|Warmtekapasiteit=194,19 J•K{{Sup\|-1}}•mol{{Sup\|-1}} \|DeltaHf=−205,3 kJ•mol{{Sup\|-1}} \|DeltaHc= \|LD50= \|LC50= }} '''2-Metielpentaan''', ook bekend as ''isoheksaan'', is 'n vertakte-ketting [[alkaan]] met die molekulêre formule {{chem\|C\|6\|H\|14}}. Dit is 'n [[Isomeer\|strukturele isomeer]] van [[heksaan]] wat uit 'n metielgroep wat aan die tweede [[koolstof]]atoom in 'n [[pentaan]]ketting gebind is bestaan. '''Glifosaat''' is 'n breëspektrum sistemiese onkruiddoder en gewasdroogmiddel. Dit is 'n organofosforverbinding, spesifiek 'n fosfonaat, wat optree deur die plant-ensiem 5-enolpiruvielsikimaat-3-fosfaatsintase te inhibeer.{{refn\|group=Nota\|name=A}} Dit word gebruik om onkruid dood te maak, veral eenjarige breëblaaronkruide en grasse wat met gewasse meeding. ~~Ten spyte van algemene wanpersepsies is glifosaat nie kankerverwekkend nie en verskeie internasionale gesondheidsorganisasies het hierdie feit erken.~~ ~~== Geskiedenis ==~~ Glifosaat is vir die eerste keer in 1950 gesintetiseer deur die Switserse chemikus Henry Martin, wat vir die Switserse maatskappy Cilag gewerk het, maar die werk is nooit gepubliseer nie.{{R\|Dill}} Die onkruiddodende doeltreffendheid van glifosaat is in 1970 deur Monsanto-chemikus John E. Franz ontdek. Monsanto het dit in 1974 vir landbougebruik op die mark gebring onder die handelsnaam ''Roundup''.{{R\|pmid11248008\|Franz}} Boere het vinnig glifosaat vir landbouonkruidbeheer aangeneem, veral nadat Monsanto glifosaatbestande ''Roundup Ready''-gewasse bekend gestel het, wat boere in staat stel om onkruid dood te maak sonder om hul oeste dood te maak. In 2007 was glifosaat die mees gebruikte onkruiddoder in die Verenigde State se landbousektor en die tweede mees gebruikte in huis, tuin, regering, nywerheid, en kommersiële toepassings.{{R\|EPAusage}} Vanaf die laat 1970s tot 2016 was daar 'n 100-voudige toename in die gebruik en volume van toediening van glifosaat-gebaseerde onkruiddoders wêreldwyd. Dit was deels in reaksie op die wêreldwye opkoms en verspreiding van glifosaatbestande onkruide, wat groter toediening vereis het om doeltreffendheid te handhaaf.{{R\|biomedcentral_2016}} Die ontwikkeling van glifosaatweerstand by onkruidspesies kom as 'n duur probleem na vore. ~~== Meganisme ==~~ Glifosaat word deur blare geabsorbeer, en minimaal deur wortels, en na groeipunte vervoer. Dit inhibeer 'n plantensiem wat betrokke is by die sintese van drie aromatiese aminosure: tirosien, [[triptofaan]] en fenielalanien. Dit is dus slegs effektief op aktief groeiende plante en is nie doeltreffend as 'n vooropkoms onkruiddoder nie. 'n Toenemende aantal gewasse is [[Geneties gemanipuleerde organisme\|geneties gemanipuleer]] om verdraagsaam te wees teenoor glifosaat (bv. ''Roundup Ready''-sojaboon, die eerste Roundup Ready-gewas, ook geskep deur Monsanto), wat boere in staat stel om glifosaat as 'n na-opkoms onkruiddoder teen onkruid te gebruik. == Kommer ==▼ Terwyl glifosaat en formulerings soos ''Roundup'' deur regulatoriese liggame wêreldwyd goedgekeur is, het kommer oor die uitwerking daarvan op mense en die omgewing voortgeduur.{{R\|biomedcentral_2016\|NatureonWHO2015}} 'n Aantal regulatoriese en wetenskaplike resensies het die relatiewe toksisiteit van glifosaat as 'n onkruiddoder geëvalueer. Die Duitse Federale Instituut vir Risiko-evaluering toksikologie-oorsig in 2013 het bevind dat met betrekking tot positiewe korrelasies tussen blootstelling aan glifosaatformulerings en die risiko van verskeie kankers, insluitend nie-Hodgkin limfoom, is "die beskikbare data teenstrydig en ver van oortuigend".{{R\|Report}} Maar 'n meta-analise wat in 2014 gepubliseer is, het 'n verhoogde risiko van nie-Hodgkin limfoom geïdentifiseer by werkers wat aan glifosaatformulerings blootgestel is.{{R\|Schinasi}} In Maart 2015 het die [[Wêreldgesondheidsorganisasie]] se Internasionale Agentskap vir Kankernavorsing glifosaat as "waarskynlik kankerverwekkend by mense" (kategorie 2A) geklassifiseer op grond van epidemiologiese studies, dierestudies en ''in vitro''-studies.{{R\|NatureonWHO2015\|Lancet20March2015\|IARC20March2015\|iarcmono}} Daarteenoor het die Europese Voedselveiligheidsowerheid in November 2015 tot die gevolgtrekking gekom dat "dit onwaarskynlik is dat die stof genotoksies is (dws skadelik vir [[DNS]]) of 'n [[Karsinogeen\|karsinogene]] bedreiging vir mense inhou", wat later verduidelik het dat hoewel kankerverwekkende glifosaatbevattende formulerings kan bestaan, studies "wat net na die aktiewe stof glifosaat kyk, toon nie hierdie effek nie." Terselfdertyd het die Europese Voedselveiligheidsowerheid 'n Akute Verwysingsdosis van 0,5 mg/kg liggaamsgewig per dag ingestel.{{refn\|group=Nota\|name=B\|}} Die Aanvaarbare Operator Blootstellingsvlak is gestel op 0.1 mg/kg liggaamsgewig per dag.{{R\|efsa\|efsa2}} Die Wêreldgesondheidsorganisasie en die [[Verenigde Nasies]] se Voedsel- en Landbou-organisasie se gesamentlike komitee oor plaagdoderoorblyfsels het in 2016 'n verslag uitgereik waarin gesê word dat die gebruik van glifosaatformulerings nie noodwendig 'n gesondheidsrisiko inhou nie, en gee dieselfde daaglikse innamelimiete as dié van die Europese Voedselveiligheidsowerheid.{{R\|WHO}} In 2017 het die Europese Chemiese Agentskap glifosaat geklassifiseer as iets wat ernstige oogskade veroorsaak en as giftig vir waterlewe, maar het nie bewyse gevind wat dit impliseer as 'n karsinogeen, 'n mutageen, giftig vir voortplanting, of giftig vir spesifieke organe nie.{{R\|echa}} ~~== Chemie ==~~ ~~[[Lêer:Glyphosate Dissociation V.1.svg\|duimnael\|Ioniese toestande van glifosaat]]~~ Glifosaat is 'n aminofosfoniese analoog van die natuurlike [[aminosuur]] [[glisien]] en bestaan, soos alle aminosure, in verskillende ioniese toestande na gelang van [[pH]]. Beide die fosfonsuur- en [[karboksielsuur]]dele kan geïoniseer word en die [[amien]]groep kan geprotoneer word en dus bestaan die stof as 'n reeks [[Zwitterioon\|zwitterione]]. Die oorspronklike sintetiese benadering tot glifosaat het die reaksie van fosfortrichloried met [[formaldehied]] behels, gevolg deur hidrolise om 'n fosfonaat te lewer. Glisien word dan met hierdie fosfonaat gereageer om glifosaat te lewer. Sy naam word geneem as 'n sametrekking van die verbindings wat in hierdie sintesestap gebruik word, naamlik '''gli'''sien en 'n '''fos'''fon'''aat'''.{{R\|Chenier}} ~~:PCl{{Sub\|3}} + H{{Sub\|2}}CO → Cl{{Sub\|2}}P(=O)−CH{{Sub\|2}}Cl~~ ~~:Cl{{Sub\|2}}P(=O)−CH{{Sub\|2}}Cl + 2 H{{Sub\|2}}O → (HO){{Sub\|2}}P(=O)−CH{{Sub\|2}}Cl + 2 HCl~~ ~~:(HO){{Sub\|2}}P(=O)−CH{{Sub\|2}}Cl + H{{Sub\|2}}N−CH{{Sub\|2}}−COOH → (HO){{Sub\|2}}P(=O)−CH{{Sub\|2}}−NH−CH{{Sub\|2}}−COOH + HCl~~ ~~Die belangrikste deaktiveringspad vir glifosaat is hidrolise na aminometielfosfonsuur.{{R\|cdpr}}~~ ~~=== Sintese ===~~ Twee hoofbenaderings word gebruik om glifosaat industrieel te sintetiseer, wat albei via die Kabachnik-Fields-reaksie verloop. Die eerste is om iminodi[[asynsuur]] en [[formaldehied]] met [[fosforsuur]] te laat reageer (soms in situ gevorm uit fosfortrichloried met behulp van die water wat deur die Mannich-reaksie van die eerste twee reagense gegenereer word). Dekarboksilering van die hidrofosfonileringsproduk gee die verlangde glifosaatproduk. Iminodiasynsuur word gewoonlik op die perseel voorberei deur verskeie metodes, afhangende van die beskikbaarheid van reagens.{{R\|Dill}} ~~:[[Lêer:Glyphosate synthesis from iminodiacetic acid.svg\|raamloos\|600px\| Iminodiasynsuurbenadering tot glifosaatsintese]]~~ Die tweede benadering gebruik glisien in die plek van iminodiasynsuur. Dit vermy die behoefte aan dekarboksilering, maar vereis noukeuriger beheer van [[Stoigiometrie\|stoïgiometrie]], aangesien die primêre [[amien]] met enige oormaat formaldehied kan reageer om bishidroksimetielglisien te vorm, wat tydens die opwerking gehidroliseer moet word om die gewenste produk te gee.{{R\|Dill}} ~~:[[Lêer:Glyphosate synthesis from iminodiacetic acid.svg\|raamloos\|600px\|Glifosaat sintese vanaf dimetielfosfiet]]~~ Hierdie sintetiese benadering is verantwoordelik vir 'n aansienlike deel van die produksie van glifosaat in China, met aansienlike werk wat in die herwinning van die triëtielamien en [[metanol]] oplosmiddels gedoen is.{{R\|Dill}} Vordering is ook gemaak in die poging om die behoefte aan triëtielamien heeltemal uit te skakel.{{R\|Zhou}} ~~== Kyk ook ==~~ [[Karbamaat]] - nog 'n tipe onkruiddoder <!-- == Aantekeninge == {{verwysings\|group=Nota\|verwysings= Line 137 ⟶ 91: {{refn\|group=Nota\|name=B\|Die Akute Verwysingsdosis is die hoeveelheid wat oor een dag ingeneem kan word sonder om 'n gesondheidsrisiko in te hou.}} }} --> ▲== ~~Kommer~~Bronne == {{cite web \| title=NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Hexane isomers (excluding n-Hexane) \| website=CDC \| date=30 Oktober 2019 \| url=https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0323.html \| access-date=11 Januarie 2022 \| language=en}} == Verwysings == {{verwysings~~\|30em~~\|verwysings= <ref name="ncbi">{{Cite web\|title=2-methylpentane - Compound Summary\|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7892&loc=ec_rcs\|work=PubChem Compound\|publisher=National Center for Biotechnology Information\|accessdate=11 Januarie 2022\|location=USA\|date=26 Maart 2005\|at=Identification and Related Records}}</ref> <ref name="biomedcentral_2016">{{cite journal \| title=Concerns over use of glyphosate-based herbicides and risks associated with exposures: a consensus statement \| journal=Environmental Health \| date=17 Februarie 2016 \|first1=John Peterson \|last1=Myers \|first2=Michael N. \|last2=Antoniou \|first3=Bruce \|last3=Blumberg \|first4=Lynn \|last4=Carroll \|first5=Theo \|last5=Colborn \|first6=Lorne G. \|last6=Everett \|first7=Michael \|last7=Hansen \|first8=Philip J. \|last8=Landrigan \|first9=Bruce P. \|last9=Lanphear \|first10=Robin \|last10=Mesnage \|first11=Laura N. \|last11=Vandenberg \|first12=Frederick S. \|last12=vom Saal \|first13=Wade V. \|last13=Welshons \|first14=Charles M. \|last14=Benbroo \| pages=13 \|doi=10.1186/s12940-016-0117-0 \| pmid=26883814 \|pmc = 4756530\|volume=15 \|number=19 \|language=en}}</ref> }}▼ == Eksterne skakels == <ref name="cdpr">{{cite web \| url = http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/glyphos.pdf \| title = Environmental Fate of Glyphosate \| vauthors = Schuette J \| publisher = Department of Pesticide Regulation, State of California \| access-date = 3 Desember 2021\| archive-url = https://web.archive.org/web/20120420013222/http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/glyphos.pdf \| archive-date =20 April 2012 \| url-status = dead \|language=en}}</ref> * [https://fscimage.fishersci.com/msds/47677.htm Materiaalveiligheidsdatablad vir 3-metielpentaan] <ref name ="Chenier">{{cite book\|url = https://books.google.com/books?id=gbHeBwAAQBAJ&q=industrial+synthesis+glyphosate&pg=PA384\|title = Survey of Industrial Chemistry\|author = Chenier, Philip J.\|page = 384\|year = 2012\|publisher = Springer Science+Business Media\|edition = 3rd\|isbn = 978-1461506034 \|language=en}}</ref> <ref name="Dill">{{cite book \| editor-last1 = Nandula \| editor-first1 = Vijay K. \| title = Glyphosate Resistance in Crops and Weeds: History, Development, and Management \| first1 = Gerald M. \| last1 = Dill \| first2 = R. Douglas \| last2 = Sammons \| first3 = Paul C. \| last3 = Feng \| first4 = Frank \| last4 = Kohn \| first5 = Keith \| last5 = Kretzmer \| first6 = Akbar \| last6 = Mehrsheikh \| first7 = Marion \| last7 = Bleeke \| first8 = Joy L. \| last8 = Honegger \| first9 = Donna \| last9 = Farmer \| first10 = Dan \| last10 = Wright \| first11 = Eric A. \| last11 = Haupfear \| chapter = Glyphosate: Discovery, Development, Applications, and Properties \| chapter-url = http://media.johnwiley.com.au/product_data/excerpt/10/04704103/0470410310.pdf \| date = 2010 \| publisher = Wiley \| location = Hoboken, NJ \| isbn = 978-0-470-41031-8 \|language=en}}</ref> <ref name="echa">{{cite web\|url=https://echa.europa.eu/-/glyphosate-not-classified-as-a-carcinogen-by-echa\|title=Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA\|date=15 Maart 2017 \|publisher=ECHA \|language=en \|access-date=3 Desember 2021}}</ref> <ref name="efsa">{{Cite web\|url=https://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/corporate_publications/files/efsaexplainsglyphosate151112en.pdf\|title=European Food Safety Authority – Glyphosate report\|website=EFSA\|access-date=3 Desember 2021 \|language=en}}</ref> <ref name="efsa2">{{Cite web\|url=http://www.efsa.europa.eu/en/press/news/151112\|title=Glyphosate: EFSA updates toxicological profile {{!}} European Food Safety Authority\|website=Efsa.europa.eu\|access-date=3 Desember 2021\|date=12 November 2015\|language=en}}</ref> <ref name="EPAusage">{{cite web \| title=2006-2007 Pesticide Market Estimates: Usage (Page 2) - Pesticides - US EPA \| website=epa.gov \| date=18 Februarie 2011 \| url=https://www.epa.gov/opp00001/pestsales/07pestsales/usage2007_2.htm#3_6 \| archive-url=https://web.archive.org/web/20150626092432/https://www.epa.gov/opp00001/pestsales/07pestsales/usage2007_2.htm#3_6 \| archive-date=26 Junie 2015 \| url-status=dead \| access-date=30 November 2021 \|language=en}}</ref> <ref name="Franz">{{cite journal \|title=Monsanto's John E. Franz Wins 1990 Perkin Medal \|journal=Chemical & Engineering News \|date=12 Maart 1990 \|volume=68 \|issue=11 \|pages=29–30 \|doi=10.1021/cen-v068n011.p029 }}</ref> <ref name="IARC20March2015">{{cite web \| title = Press release: IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides \| date = 20 Maart 2015 \| url = http://www.iarc.fr/en/media-centre/iarcnews/pdf/MonographVolume112.pdf \| publisher = International Agency for Research on Cancer, World Health Organization \|language=en}}</ref> <ref name="iarcmono">{{cite journal \| url= https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono112-10.pdf \|title= Glyphosate \| journal = IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans \| volume = 112 \| date = 11 Augustus 2016 \| publisher=International Agency for Research on Cancer \|language=en}}</ref> <ref name="Lancet20March2015">{{cite journal \| vauthors = Guyton KZ, Loomis D, Grosse Y, El Ghissassi F, Benbrahim-Tallaa L, Guha N, Scoccianti C, Mattock H, Straif K \| title = Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate \| journal = The Lancet. Oncology \| volume = 16 \| issue = 5 \| pages = 490–91 \| date = Mei 2015 \| pmid = 25801782 \| doi = 10.1016/S1470-2045(15)70134-8 \|language=en}}</ref> <ref name="NatureonWHO2015">{{cite journal \| first1 = Daniel \| last1 = Cressey \| url = http://www.nature.com/news/widely-used-herbicide-linked-to-cancer-1.17181 \| title = Widely used herbicide linked to cancer \| journal = Nature \| date = 25 Maart 2015 \| doi = 10.1038/nature.2015.17181 \| s2cid = 131732731 \|language=en}}</ref> <ref name="pmid11248008">{{cite journal \| vauthors = Alibhai MF, Stallings WC \| title = Closing down on glyphosate inhibition – with a new structure for drug discovery \| journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America \| volume = 98 \| issue = 6 \| pages = 2944–46 \| date = Maart 2001 \| pmid = 11248008 \| pmc = 33334 \| doi = 10.1073/pnas.061025898 \| bibcode = 2001PNAS...98.2944A \| jstor = 3055165 \| doi-access = free \|language=en}}</ref> <ref name="Report">{{cite web \| url=https://www.scribd.com/doc/238082730/Glyphosate-RAR-01-Volume-1-2013-12-18-San#scribd \| title=Glyphosate RAR 01 Volume 1 2013-12-18 San \| publisher=Hungry4Pesticides \| work=Renewal Assessment Report \| date=18 Desember 2013 \| access-date=3 Desember 2021 \|language=en}}</ref> <ref name="Schinasi">{{cite journal \| last1 = Schinasi \|first1=L \|last2=Leon \|first2=ME \| title = Non-Hodgkin lymphoma and occupational exposure to agricultural pesticide chemical groups and active ingredients: a systematic review and meta-analysis \| journal = International Journal of Environmental Research and Public Health \| volume = 11 \| issue = 4 \| pages = 4449–527 \| date = April 2014 \| pmid = 24762670 \| pmc = 4025008 \| doi = 10.3390/ijerph110404449 \| doi-access = free \|language=en}}</ref> <ref name="WHO">{{Cite web\|url=https://www.who.int/foodsafety/jmprsummary2016.pdf\|title=Report of the Joint Committee on Pesticide Residues, WHO/FAO, Geneva, 16 May, 2016 \|language=en \|access-date=3 Desember 2021}}</ref> <ref name="Zhou">{{cite journal\|title = Study on a New Synthesis Approach of Glyphosate \| vauthors = Zhou J, Li J, An R, Yuan H, Yu F \| journal =J. Agric. Food Chem.\|year = 2012\|volume = 60\|issue = 25\|pages = 6279–85\|doi = 10.1021/jf301025p\| pmid = 22676441 \|language=en}}</ref> ▲}} <!-- ~~{{Commons category}}~~ {{Normdata}} [[Kategorie:Chemie]]

Gebruiker:Wyatt Tyrone Smith/Sandput7: Verskil tussen weergawes