Areensubstitusiepatrone

Areensubstitusiepatrone is deel van die IUSTC se nomenklatuur vir organiese chemie en bepaal die posisie in verhouding tot mekaar van substituente ander as waterstof op 'n aromatiese koolwaterstofverbinding.

Orto-, meta- en parasubstitusie

Orto-, meta- en para-substitisiepatrone

• In ortosubstitusie beklee twee substituente posisies langs mekaar, wat posisies 1 en 2 kan wees. In die diagram word hierdie posisies R en orto gemerk.
• In metasubstitusie neem die substituente posisies 1 en 3 in (wat ooreenstem met R en meta in die diagram).
• In parasubstitusie neem die substituente die teenoorgestelde ente in (posisies 1 en 4, wat ooreenstem met R en para in die diagram).

Sintese

Die sintese van organiese verbindings met substituente in gewenste orto-, meta- of paraposisies behels gewoonlik die teenwoordigheid van ander substituente wat die posisie van die gewenste substituent rig. Hierdie geleidende substituente kan in die finale produk voorkom of in tussentydse verbindings in die reaksieweë voorkom, en nie in die finale produk nie. Byvoorbeeld elektronskenkende groepe (amieno, hidroksiel, alkiel, feniel) rig orto en para, terwyl elektrononttrekkende groepe (nitro, nitriel, ketoon) meta rig.

Eienskappe

Alhoewel die besonderhede afhang van die verbinding, is die drie isomere geneig om amper die selfde kookpunte te hê. Die para-isomeer het egter gewoonlik die hoogste smeltpunt en die laagste oplosbaarheid in 'n gegewe oplosmiddel, van die drie isomere. Aangesien orto- en para-isomere gewoonlik saam gesintetiseer word, is die skeiding daarvan belangrik in organiese chemie. Metodes wat gebruik word om dit te skei, sluit in:

• Kolomchromatografie, aangesien die orto meer polêr is as die para in die algemeen.
• Fraksionele kristalisering, aangesien die para minder oplosbaar is as die orto en dus eers sal kristalliseer.
• Distillasie kan gebruik word om isomere van baie stikstofbevattende verbindings te skei.

Oorsprong

Die patroonname is afkomstig van die Griekse voorvoegsels orto (van ὀρθός wat "regop" of "gelyk" beteken), meta (van μετά wat "na", "verder" beteken) en para (van παρά wat "langs", "ondanks", "teenoor" beteken).