Chloroform

Chloroform is 'n organiese verbinding met chemiese formule CHCl₃. Dit is die drievoudige chloried van metaan.

Eienskappe

Algemeen
Naam	chloroform
IUSTC-naam	Trichlorometaan
Struktuurformule van chloroform
Chemiese formule	CHCl3
Molêre massa	119,38 g/mol
CAS-nommer	67-66-3
Voorkoms	kleurlose vloeistof
Dipoolmoment	1,040 D
Reukdrempel	85 dpm
Fasegedrag
Smeltpunt	-63,5 °C
Kookpunt	61 °C
Digtheid	1,484 (rel. water)
Oplosbaarheid	effens in koue water
Dampdruk	21,1 kPa (@ 20 °C)
Kritieke temperatuur	263.33 °C
Henry se konstante	26,3(7) x 10-2 [L/Mol.Atm] 3400 [K]
Suur-basis eienskappe
pKa
Veiligheid
Flitspunt	onbrandbaar
LD50	36 mg/kg (akuut, oraal, rot); 20 000 mg/kg (op die vel; konyn)
LC50	47702 mg/m3 (rot; 4 uur) in water 43,8 mg/L (96 uur forel)
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

Geskiedenis

Chloroform is in 1831 deur drie navorsers onafhanklik van mekaar ontdek:

• Samuel Guthrie (1782–1848) (VS)
• Eugène Souberian (1797–1859) (F)
• Justus von Liebig (1803–1873) (D)

Die eerste aanwending was in die analgesie. Die Fransman Marie Jean Pierre Flourens het in 1847 hierdie aanwending op diere gemeld, maar die Skot James Young Simpson (1811–1870) het dit reeds in 1846 op mense geprobeer. In 1853 het selfs koningin Victoria by die geboorte van een van haar kinders chloroform gebruik en dit het hierdie aanwending populêr gemaak. Later het die kritiek gekom. Chloroform kan 'n onreëlmatige hartslag, lewerskade en nierskade veroorsaak en dit word teenswoordig altans in hierdie aanwending nie meer gebruik nie. Vandag word chloroform veral as oplosmiddel gebruik.

Vervaardiging

Daar is verskeie metodes om chloroform te vervaardig. In die nywerheid word dit veral gedoen deur metaan en chloor saam te verhit. Metaan word stapsgewys gechlorineer deur 'n radikaal-meganisme:

Reaksie	Produk
$CH_{4}+Cl_{2}\to CH_{3}Cl+HCl$	monochloormetaan
$CH_{3}Cl+Cl_{2}\to CH_{2}Cl_{2}+HCl$	dichloormetaan
$CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\to CHCl_{3}+HCl$	trichloormetaan – chloroform
$CHCl_{3}+Cl_{2}\to CCl_{4}+HCl$	tetrachloormetaan

Die eindproduk is 'n mengsel van chlorometane en byprodukte wat deur distillasie geskei moet word.

Biologiese chloroform

Mycena metata

Lug wat met grond in kontak is, bevat dikwels hoër konsentrasies chloroform as normaal. Daar is navorsing wat uitwys dat bepaalde swamme soos die Basidiomycetes-spesies Mycena metata en Peniophora pseudopini en die Deuteromycetes-spesie Cardariomyces fumago chloroform kan vervaardig.

Sien ook

• lys van oplosmiddels