Tiofeen

Tiofeen is 'n heterosikliese aromatiese verbinding met die formule C₄H₄S.

Eienskappe

Algemeen
Naam	Tiofeen
Ander name	Tiofuraan
Struktuurformule van
Chemiese formule	C4H4S
Molêre massa	84,14 g/mol
CAS-nommer	110-02-1
Voorkoms	Kleurlose vloeistof
Fasegedrag
Smeltpunt	3,82 °C
Kookpunt	84,16 °C
Digtheid	2,9 (rel water)
Oplosbaarheid
Suur-basis eienskappe
pKa
Veiligheid
Flitspunt	0,1 °C
LD50	420 mg/kg (muis; akuut, oraal)
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.
Portaal Chemie

'n Manier om dit te vervaardig is om van 'n 1,4-butadial uit te gaan, met P₄S₁₀:

Tiofeen word as oplosmiddel gebruik en het eienskappe wat aan benseen s'n verwant is. Dit word egter meer as tussenproduk vir die vervaardiging van kleur- en geurstowwe en geneesmiddels gebruik. Tiofeen kan ook as monomeer in kondensasie-kopolimere gebruik word.

Geskiedenis

Tiofeen is in 1882 deur Victor Meyer in Zürich (Switserland) as 'n onsuiwerheid in benseen ontdek. Claisen het tien jaar vroeër gevind dat benseen uit koolteer 'n pers kleur gee met swawelsuur en fenielglioksielsuur. Hy het geglo dat dit kenmerkend vir benseen was, maar Meyer het in 'n klasdemonstrasie uitgevind dat dit nie met suiwer benseen werk nie. Hy het daarna groot hoeveelhede (ongeveer tien liter) benseen met swawelsuur behandel en uiteindelik 'n milliliter tiofeen verkry. Daarna is dit met 250 liter benseen en 25 liter swawelsuur herhaal.

Een van die eerste reaksieprodukte van die nuwe verbinding was 'n brominasieproduk:

$C_{4}H_{4}S+2Br_{2}\to C_{4}H_{2}Br_{2}S+2HBr$