Etielkarbamaat
Etielkarbamaat (ook uretaan genoem) is 'n organiese verbinding met die formule CH3CH2OC(O)NH2. Dit is 'n ester van karbamiensuur en 'n wit, kristallyn vaste stof. Ondanks sy naam, is dit nie 'n bestanddeel van poliuretane nie. Omdat dit kanker veroorsaak, word dit min gebruik, maar dit vorm natuurlik in lae hoeveelhede in baie soorte gefermenteerde voedsel en drankies.
|
Algemeen | |
|---|---|
| Naam | Etielkarbamaat |
| IUSTC-naam | Etielkarbamaat |
| Ander name | Karbamiensuuretielester, Uretaan, Etieluretaan |
 |
 |
| Chemiese formule | C3H7NO2 |
| Molêre massa | 89,094 g•mol-1 |
| CAS-nommer | 51-79-6 |
| Voorkoms | wit kristalle |
| Fasegedrag | |
| Smeltpunt | 46 tot 50 °C |
| Kookpunt | 182 tot 185 °C |
| Digtheid | 1,056 g•cm-3 |
| Oplosbaarheid | 0,480 g•cm-3 (teen 15 °C in water) |
|
Suur-basis eienskappe | |
| pKa | 13.58 |
|
Veiligheid | |
| Flitspunt | 92 °C |
| Selfontbrandingspunt | 260 °C |
|
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. | |
Portaal  Chemie
| |
Sintese
wysigDit word industrieel vervaardig deur etanol en ureum te verhit.[1]
Dit ontstaan ook deur die werking van ammoniak op etielchloorformaat.[2]
Gebruike
wysigBiomediese toepassings
wysigEtielkarbamaat is gebruik as 'n chemoterapiese middel en vir ander medisinale doeleindes, maar hierdie toepassing is beëindig nadat in 1943 uitgevind is dat dit kankerverwekkend is. Die Japannese gebruik daarvan in mediese inspuitings, as 'n mede-oplosmiddel in water vir die oplos van wateroplosbare pynstillers wat gebruik word vir pyn na die operasie, het egter voortgegaan tot 1975.[3][4]
Voor die Tweede Wêreldoorlog is etielkarbamaat gereeld gebruik in die behandeling van veelvuldige myeloom[Nota 1] voordat dit giftig, kankerverwekkend en grotendeels oneffektief gevind is.[5] Klein hoeveelhede etielkarbamaat word egter nog in laboratoriums gebruik as narkose vir diere.[6] Een voordeel van die gebruik van etielkarbamaat is dat dit 'n baie lang werkingsduur het, en dat sommige volwasse rotte 24 uur na toediening van die geneesmiddel verdoof bly[7] maar terselfdertyd onderdruk dit nie neuronaktiwiteit in die korteks tot dieselfde mate as wat isofluraan[Nota 2] doen nie.[8]
Ander gebruike
wysigVoorheen is etielkarbamaat gebruik as 'n chemiese tussenproduk in die bereiding van aminoharse, wat op hul beurt weer gebruik word as dwarsverbindingsmiddels vir tekstielbehandelings om "was-en-dra"-materiaal te skep. Ander gebruike sluit in as oplosmiddel of tussenganger vir die vervaardiging van plaagdoders, skoonheidsmiddels en farmaseutiese middels.[9]
Voorkoms in drank en kos
wysigDie wydverspreide voorkoms van etielkarbamaat in alkoholiese drankies is gedurende die middel 1980s ontdek. Studies het getoon dat die meeste, miskien alle, gis-gefermenteerde alkoholiese drank etielkarbamaat bevat (15 ppb tot 12 ppm).[10] Ander voedsel en drank wat deur fermentasie berei word, bevat ook etielkarbamaat. Daar is byvoorbeeld gevind dat brood 2 ppb bevat;[11] soveel as 20 ppb is in sommige sojasoorte gevind.[12] Die hoeveelheid etielkarbamaat en metielkarbamaat is ook gevind in wyne, saké, bier, brandewyn, whisky en ander gefermenteerde alkoholiese drank.
Daar is bo aangetoon dat etielkarbamaat uit die reaksie van etanol met ureum ontstaan en hierdie reaksie vind baie vinniger plaas teen hoër temperature, en hoër konsentrasies etielkarbamaat kom dus voor in drankies wat tydens verwerking verhit word, soos brandewyn, whisky en ander gedistilleerde drankies. Verder sal verhitting na bottelering tydens versending of tydens voorbereiding veroorsaak dat etielkarbamaatvlakke verder styg.
Die ureum in wyne is die gevolg van die metabolisme van arginien of sitrullien deur gis of ander organismes. Die ureumafvalproduk word aanvanklik in die gissel gemetaboliseer totdat dit tot 'n sekere mate opbou. Op daardie stadium word dit na buite uitgeskei waar dit in staat is om met die alkohol te reageer om etielkarbamaat te vorm.
Alhoewel die ureum nie uitgeskakel kan word nie, kan dit verminder word deur die bemesting van wingerdstokke te beheer, die blootstelling aan hitte te verminder, met behulp van selfklonende gis[13] en ander aksies.[14] Verder is sommige gisstamme ontwikkel om etielkarbamaat te verminder tydens kommersiële produksie van alkoholiese drank.[15]
'n Ander belangrike meganisme vir die vorming van etielkarbamaat in alkoholiese drankies is die reaksie van sianied as voorloper, wat vergelykbare hoë vlakke in spiritus, soos rum agricole[Nota 3] wat afkomstig van sianogene plante, veroorsaak.[16]
Aantekeninge
wysig- ↑ Veelvuldige myeloom is 'n tipe kanker van een soort witbloedselle genaamd plasmaselle.
- ↑ Isofluraan is 'n algemene narkose wat bekend is dat dit respiratoriese depressie, lae bloeddruk en onreëlmatige hartklop veroorsaak.
- ↑ Rum agricole is 'n styl van rum wat oorspronklik in die Franse Karibiese eilande gedistilleer is van vars geperste suikerriet sap eerder as melasse.
Verwysings
wysig- ↑ Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz (2012). "Carbamates and Carbamoyl Chlorides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_051.
- ↑ "The Merck Index, an Encyclopedia of Chemicals and Natural Products". ACSCINF.org (in Engels). ACS Division of Chemical Information (CINF). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 16 April 2018. Besoek op 6 April 2021.
- ↑ "Urethan (Ethyl Carbamate) as a Cosolvent of Drugs Commonly Used Parenterally in Humans" (PDF). Nomura Cancer Research (in Engels). 35: 2895–2899. Oktober 1975.
- ↑ Miller, James A. (1991). "The Need for Epidemiological Studies of the Medical Exposures of Japanese Patients to the Carcinogen Ethyl Carhamate (Urethane) from 1950 to 1975". Japanese Journal of Cancer Research. Wiley. 82 (12): 1323–1324. doi:10.1111/j.1349-7006.1991.tb01799.x. ISSN 0910-5050.
- ↑ Holland, JR; Hosley, H; Scharlau, C; Carbone, PP; Frei, E, 3rd; Brindley, CO; Hall, TC; Shnider, BI; Gold, GL; Lasagna, L; Owens, AH, Jr; Miller, SP (1966). "A controlled trial of urethane treatment in multiple myeloma". Blood (in Engels). 27 (3): 328–42. doi:10.1182/blood.V27.3.328.328. PMID 5933438.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: meer as een naam (link) - ↑ Hara, K.; Harris, R.A. (2002). "The anesthetic mechanism of urethane: the effects on neurotransmitter-gated ion channels". Anesthesia & Analgesia (in Engels). 94 (2): 313–8. doi:10.1213/00000539-200202000-00015. PMID 11812690. S2CID 13806836.
- ↑ Field, K.J.; White, W.J.; Lang, C.M. (1993). "Anaesthetic effects of chloral hydrate, pentobarbitone and urethane in adult male rats". Laboratory Animals (in Engels). 27 (3): 258–69. doi:10.1258/002367793780745471. PMID 8366672.
- ↑ Rojas, M.J.; Navas, J.A.; Rector, D.M. (2006). "Evoked response potential markers for anesthetic and behavioral states". American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology (in Engels). 291 (1): R189–96. doi:10.1152/ajpregu.00409.2005. PMID 16455771. S2CID 18569834.
- ↑ "Fourteenth Report on Carcinogens, Urethane" (PDF) (in Engels). NTP National Toxicology Program, NIEHS, National Institutes of Health. 2016. Besoek op 6 April 2021.
- ↑ Segal, Marian (20 Junie 2006). "FDA/CFSAN FDA Consumer: Too Many Drinks Spiked with Urethane (April, 1988)". cfsan.fda.gov. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 20 Junie 2006. Besoek op 6 April 2021.
- ↑ Haddon W F; M I Mancini; M Mclaren; A Effio; L A Harden; R I Egre; J L Bradford (1994). "Occurrence of ethyl carbamate (urethane) in US and Canadian breads:measurements by gas chromatography-mass spectrometry". Cereal Chemistry (in Engels). 71 (2): 207–215.
- ↑ Matsudo T; T Aoki; K Abe; N Fukuta; T Higuchi; M Sasaki; K Uchida (1993). "Determination of ethyl carbamate in soy sauce and its possible precursor". J Agric Food Chem. 41 (3): 352–356. doi:10.1021/jf00027a003.
- ↑ Coulon, J; Husnik, JI; DL, Inglis; GK, van der Merwe; A, Lonvaud; DJ, Erasmus; HJ, van Vuuren (2006). "Metabolic Engineering of Saccharomyces cerevisiae to Minimize the Production of Ethyl Carbamate in Wine". American Journal of Enology and Viticulture (in Engels). 57 (2): 113–124.
- ↑ Butzke, CE; Bisson, LF (19 Junie 2006). "Ethyl Carbamate Preventative Action Manual". cfsan.fda.gov (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 19 Junie 2006. Besoek op 6 April 2021.
- ↑ Canada, Environment and Climate Change (15 Februarie 2010). "New substances: risk assessment summary EAU-288 - Canada.ca". www.ec.gc.ca.
- ↑ Lachenmeier, Dirk W; Lima, Maria CP; Nóbrega, Ian CC; Pereira, José AP; Kerr-Corrêa, Florence; Kanteres, Fotis; Rehm, Jürgen (8 Junie 2010). "Cancer risk assessment of ethyl carbamate in alcoholic beverages from Brazil with special consideration to the spirits cachaça and tiquira". BMC Cancer (in Engels). Springer Science and Business Media LLC. 10 (1): 266. doi:10.1186/1471-2407-10-266. ISSN 1471-2407.