Fenolftaleïen

chemiese verbinding
Eienskappe

Algemeen

Naam Fenolftaleïen 
IUSTC-naam 3,3-Bis(4-hidroksifeniel)-2-bensofuran-1(3H)-oon 
Ander name 3,3-Bis(4-hidroksifeniel)isobensofuran-1(3H)-oon
Struktuurformule van Fenolftaleïen
Sample of solid phenolphthalein.jpg
Chemiese formule C20H14O4
Molêre massa 318,33 g/mol
CAS-nommer 77-09-8  
Voorkoms wit vastestof
Fasegedrag
Smeltpunt 258-263 °C[1]
Kookpunt
Digtheid 1,28 g/cm3 (32 °C)
Oplosbaarheid 400 mg/L (in water)

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Fenolftaleïen is 'n organiese chemiese verbinding met die formule C20H14O4. Dit word dikwels gebruik as 'n algemene pH-aanwyser in suur-basis titrasies. Vir hierdie toepassing word dit kleurloos in suuroplossings en pienk in basiese oplossings. Dit behoort tot die klas kleurstowwe wat bekend staan as ftaleïenkleurstowwe. Dit dien ook as 'n komponent van die universele aanwyser, tesame met metielrooi, broomtimolblou en timolblou.[2]

SinteseWysig

Fenolftaleïen kan gesintetiseer word deur kondensasie van ftaalsuuranhydried met twee ekwivalente fenol onder suur toestande (vandaar die naam). Dit is in 1871 ontdek deur Adolf von Baeyer.[3][4][5]

Die reaksie kan ook gekataliseer word deur 'n mengsel van sinkchloried en tionilchloried.

GebruikeWysig

pH-aanwyserWysig

Fenolftaleïen is effens oplosbaar in water en word gewoonlik in alkohole opgelos vir gebruik in eksperimente. Dit is 'n swak suur wat H+-ione in oplossing kan verloor. Die nie-geïoniseerde fenolftaleïenmolekule is kleurloos, die geprotoneerde fenolftaleïen ioon (HIn+) is oranje en die degeprotoneerde fenolftaleïen ioon (In2-) is pienk. Wanneer 'n basis bygevoeg word aan 'n oplossing wat fenolftaleïen bevat, skuif die ewewig tussen die nie-geïoniseerde en die gedeprotoneerde toestande ten gunste van die gedeprotoneerde toestand, aangesien H+-ione uit die oplossing verwyder word. In sterk basiese oplossings word fenolftaleïen in sy In(OH)3− vorm omgeskakel, en die pienk kleur ondergaan 'n geleidelike vervaagende reaksie en word heeltemal kleurloos bo pH 13,0.

VermaakWysig

 
'n Barbie-pop

Fenolftaleïen word in speelgoed gebruik, byvoorbeeld as 'n onderdeel van verdwynende ink, of verdwynende kleurstof op die Hollywood Hair Barbiepop se hare. In die ink word dit gemeng met natriumhidroksied, wat met koolstofdioksied in die lug reageer. Hierdie reaksie lei daartoe dat die pH onder die kleurveranderingsdrempel daal namate waterstofione deur die reaksie vrygestel word:

OH(aq) + CO2(g)CO2−3(aq) + H+(aq).

Om Barbie se hare met die "tower" grafiese patrone te ontwikkel, word die ink met 'n oplossing van hidroksied gespuit, wat lei tot die voorkoms van die verborge grafika deur dieselfde meganisme as vir kleurverandering in alkaliese oplossing. Die patroon sal uiteindelik weer verdwyn as gevolg van die reaksie met koolstofdioksied. Timolftaleïen word vir dieselfde doel en op dieselfde manier gebruik as 'n blou kleur verlang word.[6]

Mediese gebruikeWysig

Fenolftaleïen word al meer as 'n eeu lank as 'n lakseermiddel gebruik, maar word nou verwyder van oor-die-toonbank-lakseermiddels weens kommer dat dit kanker kan veroorsaak.[7][8][9]

'n gereduseerde vorm van fenolftaleïen, fenolftalien, wat kleurloos is, word in 'n toets gebruik om stowwe te identifiseer wat vermoedelik bloed bevat, wat algemeen bekend staan ​​as die Kastle–Meyer-toets. 'n Droë monster word met 'n depper of filterpapier versamel. 'n Paar druppels alkohol, dan 'n paar druppels fenolftalien en uiteindelik 'n paar druppels waterstofperoksied word op die monster gedrup. As die monster hemoglobien bevat, word dit pienk na die toevoeging van die peroksied, as gevolg van die ontstaan ​​van fenolftaleïen. 'n Positiewe toets dui aan dat die monster hemoglobien bevat en dus waarskynlik bloed is. 'n Vals positief kan die gevolg wees van die teenwoordigheid van stowwe met katalitiese aktiwiteit soortgelyk aan hemoglobien. Hierdie toets is nie vernietigend vir die monster nie; dit kan gehou word en in verdere toetse gebruik word. Hierdie toets het dieselfde reaksie met bloed van enige dier waarvan die bloed hemoglobien bevat, insluitend byna alle gewerwelde diere; verdere toetse is nodig om vas te stel of dit van 'n mens afkomstig is.

AnderWysig

 
Struktuur van β-sikodekstrien

Dit word ook gebruik as 'n model organiese verbinding in die evaluering van die vangdoeltreffendheid van verskillende siklodekstrienkonstruksies.[1]

Kyk ookWysig

VerwysingsWysig

  1. 1,0 1,1 "Phenolphthalein" (in Engels). Besoek op 8 Februarie 2021.
  2. "Universal Indicator" (in Engels). ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 25 September 2006. Besoek op 8 Februarie 2021.
  3. Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Duits). 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
  4. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in Duits). 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
  5. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal (in Duits). 201 (89): 358–362.
  6. Katz, David A. (2002). Chemistry in the toy store (PDF) (in Engels) (6de uitg.). p. 9. Besoek op 8 Februarie 2021.
  7. Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A.; Krenzelok, E. P.; Anderson, D. L.; Ryan, M. L. (Mei 2003). "Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children". The Annals of Pharmacotherapy (in Engels). 37 (5): 636–639. doi:10.1345/aph.1C439. PMID 12708936. S2CID 31837142.
  8. Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (PDF). Cancer Research (in Engels). 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745.
  9. Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis (in Engels). 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.