Isoforoon
|
Algemeen | |
|---|---|
| Naam | Isoforoon |
| IUSTC-naam | 3,5,5-Trimetielsikloheks-2-een-1-oon |
| Ander name | 3,5,5-Trimetiel-2-siklohekseen-1-oon 1,1,3-Trimetiel-3-siklohekseen-5-oon Isoasetoforoon |
| Chemiese formule | c9H13O |
| Molêre massa | 78,11 [g/mol] |
| CAS-nommer | 78-59-1 |
| Voorkoms | kleurlose vloeistof tot wit |
| Fasegedrag | |
| Smeltpunt | -8.1 °C |
| Kookpunt | 215,32 °C |
| Digtheid | 0.9255 g/cm3 |
| Oplosbaarheid | 1.2 g/100 mL |
|
Suur-basis eienskappe | |
| pKa | |
|
Veiligheid | |
| Flitspunt | 84 °C |
| Selfontbrandingspunt | 460 °C |
| LD50 | 2 330 mg/kg (rot, mondeliks)[1] |
| LC50 | 4 600 ppm |
|
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. | |
Portaal  Chemie
| |
Isoforoon is 'n α,β-onversadigde sikliese ketoon. Dit is 'n kleurlose vloeistof met 'n kenmerkende pepermuntagtige reuk, hoewel kommersiële monsters geel kan vertoon. Dit word as oplosmiddel en voorloper vir polimere gebruik, en word op groot skaal industrieel vervaardig.[2]
Struktuur en reaktiwiteit
wysigIsoforoon ondergaan reaksies wat kenmerkend is van 'n α, β-onversadigde ketoon. Hidrogenering gee die sikloheksanoon afgeleide.
Sikloheksanoon
Epoksidasie met basiese waterstofperoksied lewer die oksied.[3][4]
Struktuurformule reaksie van isoforoon na isoforoonoksied
Fotodimerisering
wysigAs dit blootgestel word aan sonlig in waterige oplossings, ondergaan isoforoon 2 + 2 fotosiklotoevoeging om drie isomeriese fotodimere te gee (sien die figuur). Hierdie "diketomere" is cis-syn-cis (kop tot stert), cis-anti-cis (kop tot stert) en cis-anti-cis (kop tot kop). Die vorming van kop tot kop-fotodimere word bevoordeel bo kop tot stert-fotodimere met toenemende polariteit van die medium.[5]
-
cis-syn-cis -
cis-anti-cis (kop tot stert) -
cis-anti-cis (kop tot kop)
_isomer.png)
_isomer.png)
Sintese
wysigIsoforoon word op 'n skaal van meer as duisend ton vervaardig deur die aldol-kondensasie van asetoon met behulp van kaliumhidroksied (KOH). Die intermediêrprodukte in die reaksie-ketting is (1) diasetoonalkohol, (2) mesityloksied en (4) 3-hidroksi-3,5,5-trimetielsikloheksan-1-oon. 'n Neweproduk is beta-isoforoon, waar die C=C-groep nie met die ketoon gekonjugeer is nie.[2]
Gebruike
wysigIsoforoon word as voorloper gebruik in die skepping van polikarbonate en poliamiede, asook ander produkte wat so uiteenlopend is soos sonskermmiddels en chemiese wapens. Die nitrielvorm, vervaardig deur hidrosianering, word in ander nis-toepassings gebruik.[2]
Verwysings
wysig- ↑ "Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Isophorone - NIOSH Publications and Products". CDC (in Engels). 4 Desember 2014. Besoek op 4 Desember 2020.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred, reds. (2003). "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels) (4de uitg.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732.
- ↑ Wasson, Richard L.; House, Herbert O. (1957). "Isophorone Oxide". Org. Synth. (in Engels). 37: 58. doi:10.15227/orgsyn.037.0058.
- ↑ "Isophorone - an overview". ScienceDirect Topics (in Engels). 1 Januarie 2016. Besoek op 4 Desember 2020.
- ↑ Gonçalves, Huguette; Robinet, Germaine; Barthelat, Michèle; Lattes, Armand (28 Januarie 1998). "Supramolecularity and Photodimerization of Isophorone: FTIR and Molecular Mechanics Studies". The Journal of Physical Chemistry A (in Engels). 102 (8): 1279–1287. doi:10.1021/jp9729270.