Isoforoon

chemiese verbinding
Eienskappe

Algemeen

Naam Isoforoon 
IUSTC-naam 3,5,5-Trimetielsikloheks-2-een-1-oon 
Ander name 3,5,5-Trimetiel-2-siklohekseen-1-oon
1,1,3-Trimetiel-3-siklohekseen-5-oon
Isoasetoforoon
 
Chemiese formule c9H13O
Molêre massa 78,11 [g/mol]
CAS-nommer 78-59-1  
Voorkoms kleurlose vloeistof tot wit
Fasegedrag
Smeltpunt -8.1 °C
Kookpunt 215,32 °C
Digtheid 0.9255 g/cm3
Oplosbaarheid 1.2 g/100 mL

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt 84 °C 
Selfontbrandingspunt 460 °C 
LD50 2 330 mg/kg (rot, mondeliks)[1] 
LC50 4 600 ppm

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Isoforoon is 'n α,β-onversadigde sikliese ketoon. Dit is 'n kleurlose vloeistof met 'n kenmerkende pepermuntagtige reuk, hoewel kommersiële monsters geel kan vertoon. Dit word as oplosmiddel en voorloper vir polimere gebruik, en word op groot skaal industrieel vervaardig.[2]

Isoforoon met α- and β-koolstofatome aangedui

Struktuur en reaktiwiteitWysig

Isoforoon ondergaan reaksies wat kenmerkend is van 'n α, β-onversadigde ketoon. Hidrogenering gee die sikloheksanoon afgeleide.

 
Sikloheksanoon

Epoksidasie met basiese waterstofperoksied lewer die oksied.[3][4]

FotodimeriseringWysig

As dit blootgestel word aan sonlig in waterige oplossings, ondergaan isoforoon 2 + 2 fotosiklotoevoeging om drie isomeriese fotodimere te gee (sien die figuur). Hierdie "diketomere" is cis-syn-cis (kop tot stert), cis-anti-cis (kop tot stert) en cis-anti-cis (kop tot kop). Die vorming van kop tot kop-fotodimere word bevoordeel bo kop tot stert-fotodimere met toenemende polariteit van die medium.[5]

SinteseWysig

Isoforoon word op 'n skaal van meer as duisend ton vervaardig deur die aldol-kondensasie van asetoon met behulp van kaliumhidroksied (KOH). Die intermediêrprodukte in die reaksie-ketting is (1) diasetoonalkohol, (2) mesityloksied en (4) 3-hidroksi-3,5,5-trimetielsikloheksan-1-oon. 'n Neweproduk is beta-isoforoon, waar die C=C-groep nie met die ketoon gekonjugeer is nie.[2]

GebruikeWysig

Isoforoon word as voorloper gebruik in die skepping van polikarbonate en poliamiede, asook ander produkte wat so uiteenlopend is soos sonskermmiddels en chemiese wapens. Die nitrielvorm, vervaardig deur hidrosianering, word in ander nis-toepassings gebruik.[2]

VerwysingsWysig

  1. "Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Isophorone - NIOSH Publications and Products". CDC (in Engels). 4 Desember 2014. Besoek op 4 Desember 2020.
  2. 2,0 2,1 2,2 Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred, reds. (2003). "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels) (4de uitg.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732.
  3. Wasson, Richard L.; House, Herbert O. (1957). "Isophorone Oxide". Org. Synth. (in Engels). 37: 58. doi:10.15227/orgsyn.037.0058.
  4. "Isophorone - an overview". ScienceDirect Topics (in Engels). 1 Januarie 2016. Besoek op 4 Desember 2020.
  5. Gonçalves, Huguette; Robinet, Germaine; Barthelat, Michèle; Lattes, Armand (28 Januarie 1998). "Supramolecularity and Photodimerization of Isophorone: FTIR and Molecular Mechanics Studies". The Journal of Physical Chemistry A (in Engels). 102 (8): 1279–1287. doi:10.1021/jp9729270.