Wikipedia

Likopeen

chemiese verbinding
Likopeen

Bal-en-stokkiemodel van die likopeenmolekuul
Chemie
IUPAC-naam ψ,ψ-karoteen
Chemiese formule C40H56
Voorkoms Dieprooi vastestof
CAS-nommer 502-65-8
Eienskappe
Digtheid 0.889 g/cm3
Smeltpunt 177 °C [1]
Kookpunt 661 °C
Oplosbaarheid Onoplosbaar

Likopeen is 'n organiese verbinding wat geklassifiseer word as 'n tetraterpeen en 'n karoteen. Likopeen (van die Nieu-Latynse Lycopersicon, die tamatiespesie) is 'n helderrooi karotenoïedkoolwaterstof wat in tamaties en ander rooi vrugte en groente voorkom.

Voorkoms

wysig

Bo en behalwe in tamaties, word dit ook in rooi wortels, waatlemoene, pomelo's en papajas gevind. Dit kom nie in aarbeie of kersies voor nie.[2] Dit het geen vitamien A-aktiwiteit nie.[3]

In plante, alge en ander fotosintetiese organismes, is likopeen 'n intermediêre in die biosintese van baie karotenoïede, insluitend beta-karoteen, wat verantwoordelik is vir geel, oranje of rooi pigmentasie, fotosintese en fotobeskerming.[3] Soos alle karotenoïede, is likopeen 'n tetraterpeen.[3] Dit is onoplosbaar in water. Elf gekonjugeerde dubbelbindings gee likopeen sy dieprooi kleur. As gevolg van die sterk kleur is likopeen nuttig as 'n voedselkleursel (geregistreer as E160d ) en is goedgekeur vir gebruik in die VSA,[4] Australië en Nieu-Seeland (geregistreer as 160d)[5] en die Europese Unie.[6]

Struktuur en fisiese eienskappe

wysig
 
'n Proefbuis met likopeen opgelos in dichloormetaan

Lycopeen is 'n simmetriese tetraterpeen omdat dit geheel en al uit koolstof en waterstof bestaan, afkomstig van agt isopreen-subeenhede.[3] Isolasieprosesse vir likopeen is die eerste keer in 1910 aangemeld, en die struktuur van die molekule is teen 1931 bepaal. In sy natuurlike, alle-trans vorm is die molekule lank en ietwat plat, beperk deur sy stelsel van 11 gekonjugeerde dubbelbindings. Die uitgebreide konjugasie is verantwoordelik vir sy dieprooi kleur.[3]

Plante en fotosintetiese bakterieë produseer alle- trans likopeen.[3] Wanneer dit aan lig of hitte blootgestel word, kan likopeen isomerisering ondergaan tot enige van 'n aantal cis -isomere, wat 'n minder lineêre vorm het. Isomere onderskei stabiliteit, met hoogste stabiliteit: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis: laagste.[7][8]

In menslike bloed maak verskeie cis-isomere meer as 60% van die totale likopeenkonsentrasie uit, maar die biologiese effekte van individuele isomere is nog nie ondersoek nie.[9]

Verspreide likopeenmolekules kan in koolstofnanobuise ingekapsuleer word wat hul optiese eienskappe verbeter.[10] Doeltreffende energie-oordrag vind plaas tussen die ingekapselde kleurstof en nanobuis - lig word deur die kleurstof geabsorbeer en word sonder noemenswaardige verlies na die nanobuis oorgedra. Inkapsulering verhoog die chemiese en termiese stabiliteit van likopeenmolekules; dit laat ook hul isolasie en individuele karakterisering toe.[11]

Dieet

wysig

Verbruik deur mense

wysig

Absorpsie van likopeen vereis dat dit met galsoute en vet gekombineer word om miselle te vorm.[3] Intestinale absorpsie van likopeen word versterk deur die teenwoordigheid van vet en deur kook.[3] Likopeen- dieetaanvullings (in olie) kan meer doeltreffend geabsorbeer word as likopeen uit voedsel.[3]

Likopeen is nie 'n noodsaaklike voedingstof vir mense nie, maar word algemeen in die dieet aangetref hoofsaaklik uit geregte wat van tamaties voorberei is.[2][3] Die mediaan en 99ste persentiel van dieet-likopeen-inname word geskat op 5,2 en 123 mg/d, onderskeidelik.[12]

Bronne

wysig
Dieetbronne van likopeen [3]
Bron mg nat massa
Rou tamatie 4,6 per koppie
Tamatiesap 22 per koppie
Tamatiepasta 75 per koppie
Tamatiesous 2,5 per eetlepel
Waatlemoen 13 per wig
Pienk pomelo 2 per halwe pomelo

Nadelige gevolge

wysig

Likopeen is nie-giftig en word algemeen in die dieet aangetref, hoofsaaklik van tamatieprodukte. Daar is gevalle van onverdraagsaamheid of allergiese reaksie op dieetlikopeen, wat diarree, naarheid, maagpyn of krampe, gas en verlies aan eetlus kan veroorsaak.[13] Likopeen kan die risiko van bloeding verhoog wanneer dit saam met antikoagulante geneem word. Omdat likopeen lae bloeddruk kan veroorsaak, kan interaksies met middels wat bloeddruk beïnvloed, voorkom. Likopeen kan die immuunstelsel, die senuweestelsel, sensitiwiteit vir sonlig of dwelms wat vir maagkwale gebruik word, beïnvloed.[13]

wysig

'n 2020-oorsig van gerandomiseerde beheerde proewe het teenstrydige bewyse gevind dat likopeen 'n effek op kardiovaskulêre risikofaktore het,[14] terwyl 'n 2017-oorsig tot die gevolgtrekking gekom het dat tamatieprodukte en likopeenaanvulling bloedlipiede en bloeddruk verminder.[15]

'n Oorsig van 2015 het bevind dat dieetlikopeen geassosieer word met 'n verminderde risiko van prostaatkanker,[16] terwyl 'n 2021- meta-analise bevind het dat dieetlikopeen nie die risiko van prostaatkanker beïnvloed nie.[17] Ander resensies het tot die gevolgtrekking gekom dat navorsing onvoldoende was om vas te stel of likopeenverbruik menslike gesondheid beïnvloed.[18]

Verwysings

wysig
  1. ↑ Haynes, William M., red. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd uitg.). CRC Press. p. 3.94. ISBN 978-1439855119.
  2. ↑ 2,0 2,1 "Foods highest in lycopene, Nutrition Data, USDA Nutrient Database, version SR-21". nutritiondata.com. Conde Nast. 2014. Besoek op 19 Augustus 2014.
  3. ↑ 3,00 3,01 3,02 3,03 3,04 3,05 3,06 3,07 3,08 3,09 3,10 "Carotenoids: α-Carotene, β-Carotene, β-Cryptoxanthin, Lycopene, Lutein, and Zeaxanthin". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. Julie 2016. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 21 Mei 2017. Besoek op 29 Mei 2017.
  4. ↑ "21 CFR 73.585. Tomato lycopene extract" (PDF). US Food and Drug Administration. 26 Julie 2005.
  5. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients". Besoek op 27 Oktober 2011.
  6. ↑ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Besoek op 27 Oktober 2011.
  7. ↑ Chasse, Gregory A.; Mak, Melody L.; Deretey, Eugen; Farkas, Imre; Torday, Ladislaus L.; Papp, Julius G.; Sarma, Dittakavi S.R; Agarwal, Anita; Chakravarthi, Sujatha; Agarwal, Sanjiv; Rao, A.Venket (2001). "An ab initio computational study on selected lycopene isomers". Journal of Molecular Structure: Theochem. 571 (1–3): 27–37. doi:10.1016/S0166-1280(01)00424-9.
  8. ↑ Chasse, Gregory A.; Chasse, Kenneth P.; Kucsman, Arpad; Torday, Ladislaus L.; Papp, Julius G. (2001). "Conformational potential energy surfaces of a Lycopene model". Journal of Molecular Structure: Theochem. 571 (1–3): 7–26. doi:10.1016/S0166-1280(01)00413-4.
  9. ↑ Erdman Jr, J. W. (2005). "How do nutritional and hormonal status modify the bioavailability, uptake, and distribution of various isomers of lycopene?". The Journal of Nutrition. 135 (8): 2046S–7S. doi:10.1093/jn/135.8.2046s. PMID 16046737.
  10. ↑ Yanagi, Kazuhiro; Iakoubovskii, Konstantin; Kazaoui, Said; Minami, Nobutsugu; Maniwa, Yutaka; Miyata, Yasumitsu; Kataura, Hiromichi (2006). "Light-Harvesting Function of β-Carotene Inside Carbon Nanotubes" (PDF). Phys. Rev. B. 74 (15): 155420. Bibcode:2006PhRvB..74o5420Y. doi:10.1103/PhysRevB.74.155420. Geargiveer vanaf die oorspronklike (PDF) op 2 Oktober 2020. Besoek op 12 Februarie 2019.
  11. ↑ Saito, Yuika; Yanagi, Kazuhiro; Hayazawa, Norihiko; Ishitobi, Hidekazu; Ono, Atsushi; Kataura, Hiromichi; Kawata, Satoshi (2006). "Vibrational Analysis of Organic Molecules Encapsulated in Carbon Nanotubes by Tip-Enhanced Raman Spectroscopy". Jpn. J. Appl. Phys. 45 (12): 9286–9289. Bibcode:2006JaJAP..45.9286S. doi:10.1143/JJAP.45.9286. S2CID 122152101.
  12. ↑ Trumbo PR (2005). "Are there adverse effects of lycopene exposure?". The Journal of Nutrition. 135 (8): 2060S–1S. doi:10.1093/jn/135.8.2060s. PMID 16046742. Lycopenemia, characterized by an orange discoloration of the skin, has been observed with high intakes of lycopene-containing foods. One case study reported the incidence of lycopenemia in a 61-y-old woman who had consumed ~2 L of tomato juice daily for several years (10). Although there was evidence of lycopene and fatty deposits in the liver, there was an absence of measurable hepatic dysfunction. After 3 wk of consuming a diet free of tomato juice, the orange discoloration faded.
  13. ↑ 13,0 13,1 "Lycopene". Mayo Clinic. 2017. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 23 September 2017. Besoek op 29 Mei 2017.
  14. ↑ Tierney, Audrey; Rumble, Chloe; Billings, Lauren; George, Elena (2020). "Effect of Dietary and Supplemental Lycopene on Cardiovascular Risk Factors: A Systematic Review and Meta-Analysis". Advances in Nutrition. 11 (6): 1453–1488. doi:10.1093/advances/nmaa069. PMC 7666898. PMID 32652029.
  15. ↑ Cheng, Ho Ming; Koutsidis, Georgios; Lodge, John K.; Ashor, Ammar; Siervo, Mario; Lara, José (2017). "Tomato and lycopene supplementation and cardiovascular risk factors: A systematic review and meta-analysis" (PDF). Atherosclerosis. 257: 100–108. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2017.01.009. ISSN 0021-9150. PMID 28129549. S2CID 19287598.
  16. ↑ Chen, Ping; Zhang, Wenhao; Wang, Xiao; et al. (21 Augustus 2015). "Lycopene and Risk of Prostate Cancer". Medicine. 94 (33): e1260. doi:10.1097/md.0000000000001260. ISSN 0025-7974. PMC 4616444. PMID 26287411.
  17. ↑ Luo, Jie; Ke, Dandan; He, Qingwei (2021). "Dietary Tomato Consumption and the Risk of Prostate Cancer: A Meta-Analysis". Frontiers in Nutrition. 8: 625185. doi:10.3389/fnut.2021.625185. ISSN 2296-861X. PMC 8129008. PMID 34017849.
  18. ↑ Story, EN; Kopec, R. E; Schwartz, S. J; Harris, G. K (2010). "An Update on the Health Effects of Tomato Lycopene". Annual Review of Food Science and Technology. 1 (1): 189–210. doi:10.1146/annurev.food.102308.124120. PMC 3850026. PMID 22129335.
Ontsluit van "https://af.wikipedia.org/w/index.php?title=Likopeen&oldid=2614804"