Metoksigroep

'n metoksigroep is die funksionele groep wat bestaan uit 'n metielgroep gebonde aan suurstof. Hierdie alkoksigroep het die algemene formule O–C H₃. Op 'n benseenring, klassifiseer die Hammettvergelyking 'n metoksisubstituent as 'n elektron-skenkende of aktiverende groep.

Voorkoms

Die eenvoudigste metoksiverbindings is metanol en dimetieleter. Ander voorbeelde van metoksiëters is anisool en vanillien. Baie metaalalkoksiede bevat metoksigroepe, bv. tetrametielortosilikaat en titaan metoksied. Sulke verbindings word ook metoksiede genoem. Esters met 'n metoksigroep kan metielesters genoem word, en die —COOCH₃ substituent staan bekend as 'n metoksikarboniel.^[1]

Biosintese

Metoksigroepe speel 'n belangrike rol in die 2'-O-metilering van nukleosiede, byvoorbeeld in variasies van die 5'-cap struktuur wat bekend staan as cap-1 en cap-2. Hulle is ook algemene substituente in O-gemetileerde flavonoïede, wat gevorm word in 'n reaksie wat gekataliseer word deur O-metieltransferases wat inwerk op fenole, bv. Catechol-O-metiel transferase (COMT). Baie biomolekules in plante, bv. ligniene, word gesintetiseer in reaksies wat gekataliseer word deur kaffeoïel-CoA O-metieltransferase.^[2]

Metoksilering

Organiese metoksiede word dikwels geproduseer deur metilering van alkoksiede.^[3]^[4] 'n Paar arielmetoksiede kan gesintetiseer word deur metaal-gekataliseerde metilering van fenole, of deur metoksilering van aromatiese halogenides.^[5]^[6]

Verwysings

↑ Streitwieser, Andrew (1992). Introduction to organic chemistry. Heathcock, Clayton H., Kosower, Edward M. (4th uitg.). New York: Macmillan. p. 515. ISBN 0024181706. OCLC 24501305.
↑ Boerjan, Wout (2003). "Lignin Biosynthesis". Annu. Rev. Plant Biol. 54 (1): 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938.
↑ Scarrow, J. A. (1933). "Methoxyacetonitrile". Org. Synth. 13. doi:10.15227/orgsyn.013.0056.
↑ Cornella, Josep (2014). "Ni-catalyzed Reductive Cleavage of Methyl 3-Methoxy-2-Naphthoate". Org. Synth. 91: 260–272. doi:10.15227/orgsyn.091.0260.
↑ Cheung, Chi Wai (2 Augustus 2013). "Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst". Organic Letters. 15 (15): 3998–4001. doi:10.1021/ol401796v.
↑ Tolnai, Gergely L. (13 Januarie 2014). "Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts". Advanced Synthesis & Catalysis. 356 (1): 125–129. doi:10.1002/adsc.201300687.

[1] Streitwieser, Andrew (1992). Introduction to organic chemistry. Heathcock, Clayton H., Kosower, Edward M. (4th uitg.). New York: Macmillan. p. 515. ISBN 0024181706. OCLC 24501305.

[2] Boerjan, Wout (2003). "Lignin Biosynthesis". Annu. Rev. Plant Biol. 54 (1): 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938.

[3] Scarrow, J. A. (1933). "Methoxyacetonitrile". Org. Synth. 13. doi:10.15227/orgsyn.013.0056.

[4] Cornella, Josep (2014). "Ni-catalyzed Reductive Cleavage of Methyl 3-Methoxy-2-Naphthoate". Org. Synth. 91: 260–272. doi:10.15227/orgsyn.091.0260.

[5] Cheung, Chi Wai (2 Augustus 2013). "Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst". Organic Letters. 15 (15): 3998–4001. doi:10.1021/ol401796v.

[6] Tolnai, Gergely L. (13 Januarie 2014). "Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts". Advanced Synthesis & Catalysis. 356 (1): 125–129. doi:10.1002/adsc.201300687.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]