Siklopentaan

chemiese verbinding
Eienskappe

Algemeen

Naam Siklopentaan 
Ander name Pentametieleen
Struktuurformule van Siklopentaan
Cyclopentane3d.png
Chemiese formule C5H10
Molêre massa 70,1 g•mol-1
CAS-nommer 287-92-3  
Voorkoms Kleurlose vloeistof  
Reuk Petrolagtig
Fasegedrag
Smeltpunt -93,9 °C
Kookpunt 49,2 °C
Digtheid 0,751 g•cm-3
Oplosbaarheid 156 mg•l-1 (in water teen 25 °C)[1] 
Brekingsindeks 1,4065 
Termodinamies

Suur-basis eienskappe

pKa ~45

Veiligheid

Flitspunt -37,2 °C 
Selfontbrandingspunt 361 °C

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

In organiese chemie is siklopentaan 'n hoogs vlambare sikliese koolwaterstof met chemiese formule C5H10, wat bestaan uit 'n ring van vyf koolstofatome elk gebind met twee waterstofatome bo en onder die vlak van die molekuul. Dit kom voor as 'n kleurlose vloeistof met 'n petrolagtige reuk.[2] Sy smeltpunt is −94 °C en sy kookpunt is 49 °C. Siklopentaan is in die klas sikloalkane, die alkane wat een of meer ringe van koolstofatome het. Dit word gevorm deur sikloheksaan te kraak in die teenwoordigheid van alumina (Al2O3) by 'n hoë temperatuur en druk.[3]

Dit is vir die eerste keer in 1893 deur die Duitse chemikus Johannes Wislicenus voorberei.[4]

KonformasiesWysig

In 'n reëlmatige vyfhoek is die hoeke by die hoekpunte almal 108°, effens minder as die bindingshoek in perfek tetraëdries-gebinde koolstof, wat ongeveer 109,47° is. Maar siklopentaan is nie plat in sy normale konformasies nie. Dit rumpel om die afstande tussen die waterstofatome te vergroot. Dit beteken dat die gemiddelde C-C-C-hoek minder as 108° is. Daar is twee konformasies wat plaaslike minima van die energie gee, die "koevert" en die "halwe stoel". Uit eenvoudige meetkunde is dit duidelik dat al die C-C-C-hoeke in hierdie konformasies nie gelyk is nie en slegs gelyk kan wees as die molekule 'n plat reëlmatige vyfhoek gevorm het.

Koevert  
Halwe stoel  

Industriële gebruikWysig

Siklopentaan word gebruik in die vervaardiging van sintetiese harse en rubberkleefmiddels en ook as 'n blaasmiddel in die vervaardiging van poliuretaan-isolerende skuim, en word in baie huishoudelike toestelle soos yskaste en vrieskaste aangetref, wat alternatiewe soos CFK-11 en HCFK-141b vervang.[5]

Vermenigvuldig-alkileerde[Nota 1] siklopentaan-smeermiddels het 'n lae vlugtigheid en word in sommige spesialiteitstoepassings gebruik.[6]

Siklopentaan is ook gefluorineer in verbindings soos heptafluorosiklopentaan wat industrieel gebruik word.[7]

AantekeningeWysig

  1. Alkilering is die oordrag van 'n alkielgroep van een molekule na 'n ander. 'n Alkielsubstituent is 'n alkaan met een minder waterstofatoom.

VerwysingsWysig

  1. "Cyclopentane". GESTIS-Stoffdatenbank (in Engels). Besoek op 15 Julie 2022.
  2. "ICSC 0353 - Cyclopentane". International Labour Organization (in Engels). Besoek op 15 Julie 2022.
  3. Haensel, Vladimir; Ipatieff, V. N. (1943). "Cracking Cyclohexane. Thermal and Catalytic Decomposition at High Pressures". Industrial & Engineering Chemistry (in Engels). American Chemical Society (ACS). 35 (6): 632–638. doi:10.1021/ie50402a003. ISSN 0019-7866.
  4. Wislicenus, J.; Hentschel, W. (4 Februarie 1893). "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate" [Pentametinielalkohol en sy derivate]. Justus Liebig's Annalen der Chemie - Mittheilungen aus dem chemische Institut der universität Bonn (in Duits). 273. Leipzig. p. 332.
  5. "No Excuses - Appliance Insulation". archive.greenpeace.org (in Engels). 30 Oktober 2008. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 30 Oktober 2008. Besoek op 15 Julie 2022.
  6. "Pennzoil Products: High Tech Products". pennzane.com (in Engels). 12 April 2004. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 12 April 2004. Besoek op 15 Julie 2022.
  7. Zhang, Chengping; Qing, Feiyao; Quan, Hengdao; Sekiya, Akira (Januarie 2016). "Synthesis of 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane as a new generation of green solvent". Journal of Fluorine Chemistry (in Engels). 181: 11–16. doi:10.1016/j.jfluchem.2015.10.012.