Antraseen

Antraseen is 'n aromatiese koolwaterstof met die formule C₁₄H₁₀, bestaande uit drie versmelte benseenringe. Dit is 'n komponent van steenkoolteer. Antraseen word gebruik in die produksie van die rooi kleurstof alizarin en ander kleurstowwe. Dit is kleurloos, maar vertoon 'n blou (400–500 nm piek) fluoressensie onder ultravioletstraling.^[2]

**Eienskappe**
Algemeen
Naam	Antraseen
Struktuurformule van
Chemiese formule	C₁₄H₁₀
Molêre massa	178,23 g/mol
CAS-nommer	120-12-7^[1]
Fasegedrag
Smeltpunt	210-215 °C
Kookpunt	340 °C
Digtheid	1,28 g/cm3 (25 °C)
Oplosbaarheid	oplosbaar in alkohol, chloroform.CO2 superkrities.
Suur-basis eienskappe
pKa
Veiligheid
Flitspunt	121 °C
LD₅₀	100-149 mg/kg
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

Portaal Chemie

Reaktiwiteit

Antraseen het 'n blou fluoressensie en is baie reaktief in sy 9 en 10 posisies. 'n Koue oplossing in CS₂ as oplosmiddel reageer met chloorgas en vorm antroseendichloried, wat se middelste ring nie meer aromaties is nie. Na verhitting verloor dit HCl en word dit weer aromaties en vorm 9-chloorantraseen.^[3]

In die teenwoordigheid van UV-lig vorm antraseen die polimeer diantraseen, wat ook parantraseen genoem word.^[4]^[5]

Oksidasie van antraseen lei tot die vorming van antrakinoon (C₁₄H₈O₂). Substitusie-reaksies met antraseen vind spontaan plaas by posisie 9. Substitusie by ander posisies word indirek bewerkstellig en behels dikwels die vorming van antrakinoon as 'n eerste stap.

Antrakinoon

Gebruike

Antraseen word hoofsaaklik omgeskakel in antrakinoon, 'n voorloper van kleurstowwe.^[6]

Antraseen is 'n organiese halfgeleier met 'n breë bandgaping en word gebruik as 'n sintilator in hoë-energie foton-, elektron- en alfa-deeltjie-meters. Plastiek, soos polivinieltolueen, kan met antraseen gedoteer word om 'n plastiese sintilator te produseer vir gebruik in die meeting van dosisse in bestralingsterapie.

Dit word ook gebruik in houtbeskermingsmiddels, insekdoders en bekledingsmateriaal.^[7]

Antraseen word ook gebruik in bedekkings wat op gedrukte stroombaanborde aangebring word. Die antraseen-spoor kan gebruik word om defekte in die bedekking onder UV-lig op te spoor.^[8]

Veiligheid

Antraseen word tydens verbrandingsprosesse gegenereer. Menslike blootstelling aan antraseen vind hoofsaaklik plaas deur tabakrook en inname van voedsel wat met verbrandingsprodukte besmet is.

Baie ondersoeke dui aan dat antraseen nie kanker veroorsaak nie: "konsekwent negatiewe bevindings in talle in vitro en in vivo genotoksisiteitstoetse". Vroeë eksperimente het anders voorgestel omdat rumonsters met ander polisikliese aromatiese verbindings besmet was. Verder word dit maklik in die grond afgebreek. Dit is veral vatbaar vir ontbinding in die teenwoordigheid van lig.^[6]

Bronne

Haynes, William M., red. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (in Engels) (92de uitg.). CRC Press. ISBN 1439855110.

Verwysings

↑ Sigma Ald..
↑ Lindsey, Jonathan; et al. "Anthracene". PhotochemCAD (in Engels). Besoek op 5 Januarie 2021.
↑ Arora, Amit (2006). Aromatic Organic Chemistry (in Engels). New Delhi: Discovery Publishing House. ISBN 978-81-8356-202-7. OCLC 250176748.
↑ Bruce, Rickborn (1998). "The Retro-Diels-Alder Reaction Part I. C−C Dienophiles". Organic Reactions (in Engels). pp. 1–393. doi:10.1002/0471264180.or052.01. ISBN 978-0471264187.
↑ Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene (2000). "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: Structural aspects". Chemical Society Reviews (in Engels). 29: 43–55. doi:10.1039/a801821i.
↑ ^6,0 ^6,1 Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (15 April 2006). "Anthracene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2. ISBN 3-527-30673-0.
↑ "Anthracene". Petrochemicals Europe (in Engels). 18 Januarie 2018. Besoek op 5 Januarie 2021.
↑ Zeitler, Alex (17 Junie 2012). "Conformal Coating 101: General Overview, Process Development, and Control Methods" (PDF). BTW, Inc. (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike (PDF) op 4 Augustus 2016. Besoek op 5 Januarie 2021.

Eksterne skakels

[1] Sigma Ald..

[Lindsey-2] Lindsey, Jonathan; et al. "Anthracene". PhotochemCAD (in Engels). Besoek op 5 Januarie 2021.

[Arora-3] Arora, Amit (2006). Aromatic Organic Chemistry (in Engels). New Delhi: Discovery Publishing House. ISBN 978-81-8356-202-7. OCLC 250176748.

[Rickborn-4] Bruce, Rickborn (1998). "The Retro-Diels-Alder Reaction Part I. C−C Dienophiles". Organic Reactions (in Engels). pp. 1–393. doi:10.1002/0471264180.or052.01. ISBN 978-0471264187.

[Bouas-Laurent-5] Bouas-Laurent, Henri; Desvergne, Jean-Pierre; Castellan, Alain; Lapouyade, Rene (2000). "Photodimerization of anthracenes in fluid solution: Structural aspects". Chemical Society Reviews (in Engels). 29: 43–55. doi:10.1039/a801821i.

[Collin-6] 6,0 ^6,1 Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (15 April 2006). "Anthracene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2. ISBN 3-527-30673-0.

[Petrochem-7] "Anthracene". Petrochemicals Europe (in Engels). 18 Januarie 2018. Besoek op 5 Januarie 2021.

[Zeitler-8] Zeitler, Alex (17 Junie 2012). "Conformal Coating 101: General Overview, Process Development, and Control Methods" (PDF). BTW, Inc. (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike (PDF) op 4 Augustus 2016. Besoek op 5 Januarie 2021.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]