Dimetielsulfoniumpropionaat
Dimetielsulfoniumpropionaat (dikwels afgekort as DMSP) is 'n organoswaelverbinding. Hierdie zwitterioon-metaboliet word in die see gevind in fitoplankton, seewier, sowel as in sommige spesies land- en waterplante (vaatplante). Dit dien as 'n osmoliet en speel 'n rol in fisiologiese en omgewingsaspekte.[2][3]
|
Algemeen | |
|---|---|
| Naam | Dimetielsulfoniumpropionaat |
 |
 |
| Chemiese formule | C5H10O2S |
| Molêre massa | 134,1967 [g·mol−1] |
| CAS-nommer | 7314-30-9 |
| Voorkoms | wit kristallyne vastestof [1] |
| Fasegedrag | |
| Smeltpunt | 120–125 °C[1] |
| Kookpunt | |
| Digtheid | |
| Oplosbaarheid | |
|
Suur-basis eienskappe | |
| pKa | |
|
Veiligheid | |
| Flitspunt | |
|
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. | |
Portaal  Chemie
| |
Biosintese
wysigIn hoër plante word DMSP gevorm uit S-metielmetionien word biosintetiseer. Twee intermediêre produkte is dimetielsulfoniumpropielamien en dimetielsulfoniumpropionaldehied.[4] By alge begin biosintese egter met die afsplitsing van die aminogroep van metionien in plaas van van S-metielmetionien. Die genus Phaeocystis is een van die DMSP-produserende alge.
Degradasie
wysigDMSP word deur mariene mikrobes afgebreek in vlugtige swaelverbindings, wat elkeen spesifieke uitwerking op die omgewing het. Die hoofafbraakproduk is metaantiol CH3SH, wat deur bakterieë in swaelproteïene omgeskakel word. Die tweede vlugtige afbraakproduk is dimetielsulfied CH3SCH3; DMS). Die meeste DMS in seewater word van DMSP geklief deur die ensiem DMSP-liase. Baie nie-mariene bakterieë, aan die ander kant, skakel metaantiol om na DMS.[5]
DMS word ook deur mariene bakterieë geabsorbeer, maar nie so vinnig soos metaantiol nie. Alhoewel DMS slegs sowat 25% van die vlugtige splitsingsprodukte van DMSP uitmaak, lei die hoë reaktiwiteit van metaantiol daartoe dat die DMS-konsentrasie in seewater tien keer hoër is (ongeveer 3 nM). Baie van die DMS in seewater word geoksideer na dimetielsulfoksied (DMSO).[6]
Daar word vermoed dat DMS 'n rol speel in die Aarde se hittebalans deur die hoeveelheid sonstraling wat die Aarde se oppervlak kan bereik, te verminder.[7][8]
DMSP word gekrediteer met die invloed van die smaak en reuk van verskeie produkte. Dit word byvoorbeeld sterk verryk deur sommige see-herbivore en filtervoerders. DMS is op sy beurt verantwoordelik vir die tipiese smaak en reuk van sommige seekos, as gevolg van die reaksie van DMSP-liase in die bakterieë, wat ook akrilate produseer.[9]
Verwysings
wysig- ↑ 1,0 1,1 "Dimethylpropiothetin/7314-30-9". Dongyang Tianyu Chemical Co., Ltd., Factory Sale.
- ↑ Jennifer L.DeBose, Sean C. Lema, Gabrielle A. Nevitt (7 Maart 2008). "Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes" (abstract). Science. 319 (5868): 1356. doi:10.1126/science.1151109. PMID 18323445. Besoek op 21 Maart 2008.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link) - ↑ Maria Vila-Costa, Rafel Simo, Hyakubun Harada, Josep M. Gasol, Doris Slezak, Ronald P. Kiene (27 Oktober 2006). "Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton" (abstract). Science. 314 (5799): 652–654. doi:10.1126/science.1131043. PMID 17068265. Besoek op 21 Maart 2008.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link) - ↑ Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio, Andrew D. Hanson (1999). "Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance". Plant Physiology. 120: 945–949. doi:10.1104/pp.120.4.945.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link) - ↑ Naomi Marcil Levine, Vanessa A. Varaljay, Dierdre A. Toole, John W. H. Dacey, Scott C. Doney, Mary Ann Moran (2012). "Environmental, biochemical and genetic drivers of DMSP degradation and DMS production in the Sargasso Sea". Environmental Microbiology. 14: 1210–1223. doi:10.1111/j.1462-2920.2012.02700.x.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link) - ↑ Martí Galí, Rafel Simó (2010). "Occurrence and cycling of dimethylated sulfur compounds in the Arctic during summer receding of the ice edge" (PDF). Marine Chemistry. 122 (1–4): 105–117. doi:10.1016/j.marchem.2010.07.003.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link) - ↑ "Dimethylsulfide Emission: Climate Control by Marine Algae". ProQuest.
- ↑ Hannah Lutterbeck (2012). "Die Verteilung von DMS/DMSP/DMSO während des SOPRAN Mesokosmen-Experiments 2011 in Bergen (Norwegen)" (PDF).
- ↑ Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, 1996, S. 265–276, Metabolic Pathways Involved in DMSP Degradation, DOI=10.1007/978-1-4613-0377-0_23.
Eksterne skakels
wysig- "DMS und Klima". NOAA.