Wikipedia

Dimetielsulfoksied

chemiese verbinding

In organiese chemie is dimetielsulfoksied (DMSO) 'n organoswawelverbinding met die formule (CH3)2SO. Dit is 'n belangrike polêre aprotiese oplosmiddel[Nota 1] wat beide polêre en niepolêre verbindings oplos en is in 'n wye reeks organiese oplosmiddels sowel as water mengbaar. Dit het 'n relatief hoë kookpunt. DMSO het die ongewone eienskap dat baie individue 'n knoffelagtige smaak in die mond waarneem nadat DMSO met hul vel kontak gemaak het.[2]

Eienskappe

Algemeen

Naam Dimetielsulfoksied 
Ander name DMSO
Struktuurformule van Dimetielsulfoksied
Struktuurformule van Dimetielsulfoksied
Chemiese formule C2H6SO
Molêre massa 78,13 g•mol-1
CAS-nommer 67-68-5  
Voorkoms Kleurlose vloeistof  
Reuk Geen
Fasegedrag
Smeltpunt 19 °C
Kookpunt 189 °C
Digtheid 1,1004 g•cm-3
Oplosbaarheid Mengbaar in water 
Viskositeit 1,996 cP (20 °C) 
Brekingsindeks 1,479 
Termodinamies

Suur-basis eienskappe

pKa 35[1]

Veiligheid

Flitspunt -37,2 °C 
Selfontbrandingspunt 361 °C 
LD50 14 500mg•kg-1 (oraal, rotte)

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 
Portaal Chemie
DMSO is 'n kleurlose vloeistof

DMSO word as 'n alternatiewe medisyne bemark ten spyte van 'n geskiedenis van ernstige newe-effekte wanneer dit as 'n dieetaanvulling gebruik word. Van die grootste kommer is die gebruik daarvan as 'n alternatiewe behandeling vir kanker, aangesien dit inmeng met baie algemene kankerchemoterapiemiddels.

Alhoewel DMSO as 'n bymiddel in PCR-toetse en as 'n uitwendige pynstiller gebruik was, as 'n tipe medisyne word dit nou meestal as 'n uitwendige smeersel vir perde en in transdermale pleister gebruik.

Dimetielsulfoksied produseer 'n plofbare reaksie wanneer dit aan 'n wye reeks chemikalieë blootgestel word.[3]

Gebruike

wysig

Medisyne en biologie

wysig

Die gebruik van DMSO in medisyne dateer van ongeveer 1963, toe 'n span van die Oregon Health & Science University Medical School, onder leiding van Stanley Jacob, ontdek het dat DMSO die vel en ander membrane kan binnedring sonder om dit te beskadig en ander verbindings in 'n biologiese sisteem kan indra. In medisyne word DMSO hoofsaaklik gebruik as 'n uitwendige pynstiller, 'n middel vir uitwendige toediening van farmaseutiese middels, as 'n anti-inflammatoriese middel en 'n antioksidant.[4] Omdat DMSO die absorpsietempo van sommige verbindings deur biologiese weefsels, insluitend vel, verhoog, word dit in sommige transdermale geneesmiddelafleweringstelsels gebruik. Die effek daarvan kan versterk word met die byvoeging van EDTA. Dit word dikwels saamgestel met teenswam-medisyne, wat hulle in staat stel om nie net die vel te penetreer nie, maar ook toon- en vingernaels, plekke wat veral deur weerstandige swaminfeksies geteister word.[5]

DMSO is ondersoek vir die behandeling van talle toestande en kwale, maar die Amerikaanse voedsel- en dwelmadministrasie het die gebruik daarvan slegs vir die simptomatiese verligting van pasiënte met interstisiële sistitis[Nota 2] (blaasontsteking) goedgekeur.[6]

In intervensionele radiologie word DMSO gebruik as 'n oplosmiddel vir etileenvinielalkohol, wat gebruik word in die terapeutiese afsluiting van bloedvate.

DMSO word gemetaboliseer deur disproporsionering na dimetielsulfied en dimetielsulfoon. Dit is onderhewig aan nier- en pulmonale uitskeiding. 'n Moontlike newe-effek van DMSO is dus verhoogde bloeddimetielsulfied, wat 'n bloedgedraagde halitose-simptoom (slegte asem) kan veroorsaak.

Dit het baie ander gebruike in biologie, insluitend: in polimerase-kettingreaksietoetse om interfererende reaksies te inhibeer;[7] as 'n bymiddel om ysvorming te vertraag tydens die vries van selle;[8] en in die induksie van differensiasie van embrioniese karsinoomselle.

Veeartsenykunde

wysig

DMSO word algemeen in veeartsenykundige medisyne gebruik as 'n smeersel vir perde, alleen of in kombinasie met ander bestanddele waar DMSO die ander bestanddele deur die vel dra. Ook by perde is DMSO binneaars gebruik, weereens alleen of in kombinasie met ander middels.

Alternatiewe medisyne

wysig

DMSO word bemark as 'n alternatiewe medisyne wat voortspruit uit 'n 60 Minute-dokumentêr in 1980 oor 'n vroeë voorstander.[9] DMSO is egter 'n bestanddeel in sommige produkte wat deur die Amerikaanse FDA as vals kankergeneesmiddels gelys word.[10]

Die gebruik van DMSO as 'n alternatiewe behandeling vir kanker is veral kommerwekkend, aangesien dit getoon is dat dit inmeng met 'n verskeidenheid chemoterapiemiddels, insluitend cisplatien, karboplatien en oksaliplatien.[11] Daar is onvoldoende bewyse om die hipotese te ondersteun dat DMSO enige effek het, en die meeste bronne stem saam dat sy geskiedenis van newe-effekte wanneer dit getoets word, versigtigheid regverdig wanneer dit as 'n dieetaanvulling gebruik word.[12]

Oplosmiddel

wysig

DMSO is 'n polêre aprotiese oplosmiddel[Nota 1] en is minder giftig as ander lede van hierdie klas, soos bv. dimetielformamied, dimetielasetamied, N-metiel-2-pirrolidoon en heksametielfosforamied. DMSO word gereeld as 'n oplosmiddel vir chemiese reaksies wat soute insluit gebruik. Dit word ook wyd as 'n ekstraksiemiddel in biochemie en selbiologie gebruik.[13]

In sy gedeutereerde vorm (DMSO-d6) is dit 'n bruikbare oplosmiddel vir KMR-spektroskopie, weer as gevolg van sy vermoë om 'n wye reeks analiete op te los, die eenvoud van sy eie spektrum, en sy geskiktheid vir hoë-temperatuur KMR-spektroskopiese studies. Nadele aan die gebruik van DMSO-d6 is sy hoë viskositeit, wat seine verbreed, en sy higroskopisiteit,[Nota 3] wat tot 'n oorweldigende H2O-resonansie in die 1H-KMR-spektrum lei. Dit word dikwels met CDCl3 of CD2Cl2 gemeng vir laer viskositeit en smeltpunte.

 
DMSO word gebruik in in vivo-dwelmtoetsing op muise.

DMSO word ook gebruik om toetsverbindings in in vitro-geneesmiddelontdekking en dwelmontwerpsiftingsprogramme op te los. Dit is omdat dit in staat is om beide polêre en nie-polêre verbindings op te los, kan gebruik word om voorraadoplossings van toetsverbindings in stand te hou, is geredelik mengbaar met water en selkultuurmedia, en het 'n hoë kookpunt. Een beperking met DMSO is dat dit sellyngroei en lewensvatbaarheid kan beïnvloed, met lae DMSO-konsentrasies wat soms selgroei stimuleer, en hoë DMSO-konsentrasies wat soms selle inhibeer of doodmaak.[14][15][16]

DMSO word gebruik in in vivo-studies van toetsverbindings as 'n mede-oplosmiddel, maar het ook sy eie dwelm-agtige effekte wat dikwels verreken moet word. Byvoorbeeld, selfs 'n baie lae dosis van DMSO het 'n kragtige beskermende effek teen parasetamol-geïnduseerde lewerbesering by muise.[17]

DMSO vind toenemende gebruik in vervaardigingsprosesse om mikro-elektroniese toestelle te vervaardig, insluitend dun-film transistor-vloeikristalskerm-'platpaneel'-skerms.[18] Dit is ook 'n effektiewe verfstroper, omdat dit veiliger is as baie van die ander soos nitrometaan en dichloormetaan.

Geselekteerde reaksies

wysig

Suur

wysig

Die metielgroepe (CH3-) van DMSO is 'n swak suur, met 'n pKa = 35. Deprotonering van DMSO vereis sterk basisse soos litiumdiisopropielamied en natriumhidried. Die resulterende verbindings word gebruik om ander reagense by te staan in die sintese van organiese verbindings,[19] soos bv. enolate[Nota 4] en Wittig-reagense.[Nota 5]

Oksidant

wysig

In organiese sintese word DMSO as 'n ligte oksidant gebruik.[20] Dit vorm die basis van verskeie selektiewe sulfonium-gebaseerde oksidasiereaksies, insluitend die Pfitzner-Moffatt-oksidasie, Corey-Kim-oksidasie en die Swern-oksidasie.[21] Dit behels almal die vorming van 'n intermediêre sulfonium spesie (R2S+X, waar X 'n heteroatoom is).

Ligand en Lewis-basis

wysig

Verwant aan sy vermoë om baie soute op te los, is DMSO 'n algemene ligand in koördinasiechemie.[Nota 6][22] Ter illustrasie is die komplekse dichloortetrakis(dimetielsulfoksied)rutenium(II) (RuCl2(dmso)4). In hierdie kompleks word drie DMSO-ligande deur swawel aan rutenium gebind. Die vierde DMSO is deur suurstof gebind. Oor die algemeen is die suurstofgebonde modus meer algemeen.

In koolstoftetrachloriedoplossings funksioneer DMSO as 'n Lewis-basis met 'n verskeidenheid Lewis-sure soos I2, fenole, trimetieltinchloried, metalloporfiriene en die dimeer Rh2Cl2(CO)4.[23]

Geskiedenis, sintese en produksie

wysig

Dimetielsulfoksied is die eerste keer in 1866 deur die Russiese wetenskaplike Alexander Zaytsev gesintetiseer.[24] Dimetielsulfoksied word industrieel vervaardig uit dimetielsulfied, 'n neweproduk van die Kraftproses,[Nota 7] deur oksidasie met suurstof of stikstofdioksied.[25]

Wat chemiese struktuur betref, het die molekule geïdealiseerde Cs-simmetrie . Dit het 'n trigonale piramidale[Nota 8] molekulêre struktuur wat ooreenstem met ander drie-koördinaat S(IV) verbindings, met 'n nie-gebonde elektronpaar op die ongeveer tetraëdriese swawelatoom.[26]

Smaak

wysig

Die waargenome knoffelsmaak by velkontak met DMSO kan te wyte wees aan nie-olfaktoriese aktivering van TRPA1-reseptore in trigeminale ganglia.[27] Anders as dimetiel- en diallieldisulfiede (wat reuke het soortgelyk aan knoffel), mono- en trisulfiede (wat tipiese stankreuke het), en soortgelyke reukagtige swaelverbindings, is die suiwer chemiese DMSO reukloos.

Veiligheid

wysig

Toksisiteit

wysig

DMSO is 'n nie-giftige oplosmiddel met 'n mediaan dodelike dosis (LD50) twee keer dié van etanol.[28][29][30]

Omdat DMSO maklik die vel binnedring, kan stowwe wat in DMSO opgelos is, vinnig geabsorbeer word. Nitrielrubberhandskoene, wat baie algemeen in chemiese laboratoriums gebruik word, kan beskerming bied teen kort kontak, maar daar is gevind dat dit vinnig afbreek met blootstelling aan DMSO.[31]

Daar is getoon dat blootstelling aan DMSO agteruitgang van ontwikkelende muisbrein veroorsaak, teen dosisse so laag as 0,3 ml/kg, 'n vlak wat oorskry word by kinders wat tydens beenmurgoorplanting aan DMSO blootgestel is.[32]

Ontploffingsgevaar

wysig

DMSO kan by die kooktemperatuur van 189 °C by normale druk ontbind, wat moontlik tot 'n ontploffing kan lei. Die ontbinding word deur sure en basisse gekataliseer en kan dus by selfs laer temperature relevant wees. Dimetielsulfoksied produseer 'n plofbare reaksie wanneer dit aan asielchloriede, halogeenverbindings, metaalnitriede,[Nota 9] metaalperchlorate, natriumhidried, periodiese suur[Nota 10] en fluoreringsmiddels blootgestel word.[3]

Aantekeninge

wysig
  1. ↑ 1,0 1,1 'n Polêre aprotiese oplosmiddel is 'n oplosmiddel wat nie 'n suurproton het nie en polêr is.
  2. ↑ Interstisiële sistitis is 'n tipe blaaspynsindroom wat chroniese pyn behels wat die blaas en bekkenbodem aantas.
  3. ↑ Higroskopie is die verskynsel om watermolekules aan te trek en te hou deur óf absorpsie óf adsorpsie uit die omliggende omgewing.
  4. ↑ Deprotonasie van ketone, aldehiede en esters gee enolate.
  5. ↑ Wittig-reagense is organofosforverbindings wat gebruik word om ketone en aldehiede na alkene om te skakel.
  6. ↑ Koördinasiechemie behels die reaksies van koördinasiekomplekse. Dit bestaan uit 'n sentrale atoom of ioon (gewoonlik metaalagtig) omring deur 'n reeks gebonde molekules (bekend as ligande of kompleksvormers).
  7. ↑ Die kraftproses is 'n proses vir die omskakeling van hout in houtpulp, wat uit byna suiwer sellulosevesels bestaan, die hoofkomponent van papier.
  8. ↑ In chemie is 'n trigonale piramied 'n molekulêre struktuur met een atoom aan die toppunt en drie atome aan die hoeke van 'n trigonale basis, wat soos 'n tetraëder lyk.
  9. ↑ Periodiese suur is 'n suur van jodium, waarin die jodium in oksidasietoestand +7 voorkom, byvoorbeeld H5IO6.
  10. ↑ 'n Nitried is 'n verbinding van stikstof waar stikstof 'n oksidasietoestand van -3 het.


Sien ook

wysig

Verwysings

wysig
  1. ↑ Matthews WS, Bares JE, Bartmess JE, Bordwell FG, Cornforth FJ, Drucker GE, Margolin Z, McCallum RJ, McCollum GJ, Vanier NR (1975). "Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution". J. Am. Chem. Soc. 97 (24): 7006–7014. doi:10.1021/ja00857a010.
  2. ↑ Novak, KM, red. (2002). Drug Facts and Comparisons (in Engels) (56th uitg.). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health. p. 619. ISBN 978-1-57439-110-7.
  3. ↑ 3,0 3,1 Roth, Lutz; Weller, Ursula (Augustus 2000). Gefährliche Chemische Reaktionen [Gevaarlike Chemiese Reaksies]. Ecomed Sicherheit (in Duits). Landsberg/Lech: Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm. ISBN 3-609-73090-0.
  4. ↑ Johannes Geiss (2001). The century of space science (in Engels). Kluwer Academic. p. 20. ISBN 978-0-7923-7195-3.
  5. ↑ Capriotti K, Capriotti JA (8 Oktober 2015). "Onychomycosis treated with a dilute povidone-iodine/dimethyl sulfoxide preparation". International Medical Case Reports Journal (in Engels). 8: 231–233. doi:10.2147/IMCRJ.S90775. PMC 4599634. PMID 26491374.
  6. ↑ "Import Alert 62-06". www.accessdata.fda.gov (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 4 Februarie 2017. Besoek op 19 Julie 2022.
  7. ↑ Chakrabarti R, Schutt CE (Augustus 2001). "The enhancement of PCR amplification by low molecular-weight sulfones". Gene (in Engels). 274 (1–2): 293–298. doi:10.1016/S0378-1119(01)00621-7. PMID 11675022.
  8. ↑ "Guidelines for PCR Optimization with Phusion High-Fidelity DNA Polymerase" (in Engels). New England Biolabs INC. Besoek op 19 Julie 2022.
  9. ↑ Jarvis, WT (24 November 2001). "DMSO" (in Engels). National Council Against Health Fraud. Besoek op 19 Julie 2022.
  10. ↑ "187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid". FDA (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 23 Julie 2017. Besoek op 19 Julie 2022.
  11. ↑ Hall MD, Telma KA, Chang KE, Lee TD, Madigan JP, Lloyd JR, Goldlust IS, Hoeschele JD, Gottesman MM (Julie 2014). "Say no to DMSO: dimethylsulfoxide inactivates cisplatin, carboplatin, and other platinum complexes". Cancer Research (in Engels). 74 (14): 3913–3922. doi:10.1158/0008-5472.CAN-14-0247. PMC 4153432. PMID 24812268.
  12. ↑ Saling, Joseph (20 Junie 2022). "DMSO: Uses and Risks". WebMD (in Engels). Besoek op 19 Julie 2022.
  13. ↑ "DMSO". exactantigen.com (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 5 Oktober 2009. Besoek op 19 Julie 2022.
  14. ↑ Cushnie TP, Cushnie B, Echeverría J, Fowsantear W, Thammawat S, Dodgson JL, Law S, Clow SM (Junie 2020). "Bioprospecting for antibacterial drugs: a multidisciplinary perspective on natural product source material, bioassay selection and avoidable pitfalls". Pharmaceutical Research (in Engels). 37 (7): Article 125. doi:10.1007/s11095-020-02849-1. PMID 32529587. S2CID 219590658.
  15. ↑ Ilouga PE, Winkler D, Kirchhoff C, Schierholz B, Wölcke J (November 2007). "Investigation of 3 industry-wide applied storage conditions for compound libraries". Journal of Biomolecular Screening (in Engels). 12 (1): 21–32. doi:10.1177/1087057106295507. PMID 17099243.
  16. ↑ Balakin KV, Savchuk NP, Tetko IV (2006). "In silico approaches to prediction of aqueous and DMSO solubility of drug-like compounds: trends, problems and solutions". Current Medicinal Chemistry (in Engels). 13 (2): 223–241. doi:10.2174/092986706775197917. PMID 16472214.
  17. ↑ Kelava T, Cavar I, Čulo F (Oktober 2010). "Influence of small doses of various drug vehicles on acetaminophen-induced liver injury". Can J Physiol Pharmacol (in Engels). 88 (10): 980–87. doi:10.1139/Y10-065. PMID 20962895.
  18. ↑ Kvakovszky G, McKim AS, Moore J (2007). "A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries". ECS Transactions (in Engels). 11 (2): 227–234. Bibcode:2007ECSTr..11b.227K. doi:10.1149/1.2779383. S2CID 137979405.
  19. ↑ Zook, H.; Miller, J. (1971). "Chemistry of Enolates .7. Kinetics and Orientation in Dimethyl Sulfoxide - Relative Nucleophilicities of Enolates". The Journal of Organic Chemistry (in Engels). American Chemical Society (ACS). 36 (8): 1112–1116. doi:10.1021/jo00807a600. ISSN 0022-3263.
  20. ↑ Epstein WW, Sweat FW (Maart 1967). "Dimethyl Sulfoxide Oxidations". Chemical Reviews (in Engels). 67 (3): 247–260. doi:10.1021/cr60247a001. PMID 6042131.
  21. ↑ Tidwell, T.T. (1990). "Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update". Synthesis (in Engels). 1990 (10): 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.
  22. ↑ Calligaris, M. (2004). "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: An update". Coordination Chemistry Reviews (in Engels). 248 (3–4): 351–375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005.
  23. ↑ Laurence, Christian; Gal, Jean-François (2010). Lewis basicity and affinity scales : data and measurement (in Engels). Chichester, West Sussex, U.K.: John Wiley. pp. 50–51. ISBN 978-0-470-74957-9. OCLC 428031803.
  24. ↑ von Demselben (1867). "Ueber die Einwirkung von Saltpetersäure auf Schwefelmethyl und Schwefeläthyl" [Oor die effek van salpetersuur op metielsulfied en etielsulfied]. In Erlenmeyer, E.; Rieckher, T.; Volhard, J.; Liebig, J.; Wöhler, F. (reds.). Annalen der Pharmacie. Annalen der Pharmacie (in Duits). Meyer ; Winter. p. 148.
  25. ↑ Roy, Kathrin-Maria (15 Junie 2000). "Sulfones and Sulfoxides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a25_487.
  26. ↑ Thomas, R; Shoemaker, CB; Eriks, K (1966). "The Molecular and Crystal Structure of Dimethyl Sulfoxide, (CH3)2SO". Acta Crystallogr (in Engels). 21: 12–20. doi:10.1107/S0365110X66002263.
  27. ↑ Lübbert M, Kyereme J, Schöbel N, Beltrán L, Wetzel CH, Hatt H (21 Oktober 2013). "Transient receptor potential channels encode volatile chemicals sensed by rat trigeminal ganglion neurons". PLOS ONE (in Engels). 8 (10): e77998. Bibcode:2013PLoSO...877998L. doi:10.1371/journal.pone.0077998. PMC 3804614. PMID 24205061.
  28. ↑ "Safety Data Sheet: Dimethyl Sulfoxide (DMSO)" (PDF) (in Engels). Gaylord Chemical Company, L.L.C. 21 Julie 2016. Geargiveer (PDF) vanaf die oorspronklike op 13 Februarie 2019. Besoek op 20 Julie 2022.
  29. ↑ "Material Safety Data Sheet: Dimethyl Sulfoxide". ScienceLab.com (in Engels). 21 Mei 2013. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 19 September 2018. Besoek op 20 Julie 2022.
  30. ↑ "Material Safety Data Sheet: Ethyl alcohol 200 Proof". ScienceLab.com (in Engels). 21 Mei 2013. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 19 September 2018. Besoek op 20 Julie 2022.
  31. ↑ "Chemical hygiene plan" (PDF) (in Engels). Cornell University. Oktober 1999. Besoek op 20 Julie 2022.
  32. ↑ Hanslick JL, Lau K, Noguchi KK, Olney JW, Zorumski CF, Mennerick S, Farber NB (April 2009). "Dimethyl sulfoxide (DMSO) produces widespread apoptosis in the developing central nervous system". Neurobiology of Disease (in Engels). 34 (1): 1–10. doi:10.1016/j.nbd.2008.11.006. PMC 2682536. PMID 19100327.
Ontsluit van "https://af.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimetielsulfoksied&oldid=2613781"