Propyn

chemiese verbinding
Moet nie met propaan of propeen verwar word nie.
Eienskappe

Algemeen

Naam Propyn 
IUSTC-naam Propyn 
Ander name Metielasetileen
Allileen
Struktuurformule van Propyn
Propyne3D.png
Chemiese formule C3H4
Molêre massa 40.0639 g/mol
CAS-nommer 74-99-7  
Voorkoms kleurlose gas
Fasegedrag
Smeltpunt −102.7 °C
Kookpunt −23.2 °C
Digtheid 0.53 g/cm3
Oplosbaarheid

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Propyn is 'n onversadigde drie-koolstofketting-alkyn met die molekulêre formule C3H4. Dit staan ook bekend as metielasetileen of allileen, het een drievoudige binding en is die tweede eenvoudigste lid van die alkynklas koolwaterstowwe. Dit is 'n kleurlose gas met 'n effense soet reuk.[1] Dit was een van die komponente van 'n gasmengsel genaamd MAPP wat gebruik is om asetileen te vervang. Hierdie mengsel word egter nie meer in grootmaat gemaak nie, en effens onsuiwer propyleen (propeen) word eerder gebruik.[2]

Produksie en ewewig met metielasetileenWysig

Propyn (metielasetileen) bestaan in ewewig met propadieen en die mengsel word soms MAPD genoem vir metielasetileen-propadieen:

waarvoor die ewewigskonstant Keq=0,22 teen 270 °C, of Keq=0,1 teen 5 °C.

MAPD word geproduseer as 'n dikwels ongewenste neweproduk van dehidrogenering van propaan om propeen te produseer, 'n belangrike grondstof in die chemiese industrie. MAPD affekteer die katalitiese polimerisasie van propeen.[3]

Propyn kan ook op laboratoriumskaal gesintetiseer word deur die reduksie van 1-propanol,[4] allilalkohol of asetoon[5] dampe oor magnesium, wat as katalisator optree.

Organiese chemieWysig

Propyn is 'n maklike drie-koolstof-bousteen vir organiese sintese. Deprotonasie met n-butiellitium gee propiniellitium. Hierdie nukleofiliese reagens bind saam met karbonielgroepe (C=O) wat alkohole en esters produseer.[6] 'n Voorbeeld is die reaksie van propyn met butiellitium om 'n propiniellitium-tussenganger te vorm (verbinding 1). Dit reageer met etielchloorformaat en eter om etieltetrolaat (verbinding 2) te vorm.

Etieltetrolaat reageer self met eter om die ester etielisokronaat (verbinding 3) te vorm.

Propyn, tesame met 2-butyn, word ook gebruik om gealkileerde hidrokinone te sintetiseer as deel van die totale sintese van vitamien E.[7]

In die sterrestelselWysig

In 1998 het die Europese Ruimtevaartorganisasie vir die eerste keer berig oor die aanwesigheid van propyn in Saturnus se atmosfeer.[8]

VerwysingsWysig

  1. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Methyl acetylene". CDC (in Engels). 30 Oktober 2019. Besoek op 10 Desember 2020.
  2. "Safety Data Sheet - MAP-Pro" (in Engels). Worthington cylinders. Besoek op 10 Desember 2020.
  3. Buckl, Klaus; Meiswinkel, Andreas (2008). "Propyne". In Ullmann, Fritz (red.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels). Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01.
  4. Keiser, Edward; Breed, Mary (1895). "The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene". Journal of the Franklin Institute (in Engels). CXXXIX (4): 304–309. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. Besoek op 10 Desember 2020.
  5. Reiser, Edward II. (1896). "The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds". The Chemical News and Journal of Industrial Science (in Engels). LXXIV: 78–80. Besoek op 10 Desember 2020.
  6. Taschner, Michael J.; Rosen, Terry; Heathcock, Clayton H. (1990). "Ethyl Isocrotonate" (in Engels). Besoek op 10 Desember 2020.
  7. Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie (Internasionale uitgawe in Engels). 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271.
  8. "Benzene in Saturn and the origin of water in giant planets". ESA Science & Technology (in Engels). Besoek op 10 Desember 2020.