Metielisosianaat

chemiese verbinding

Metielisosianaat is 'n reaktiewe organiese verbinding met chemiese formule CH3NCO. Ook bekend as isosianatometaan en metielkarbielamine. Metielisosianaat is 'n intermediêre chemikalie in die vervaardiging van plaagdoders met karbamaat (soos karbariel, karbofuraan, metomiel en aldikarb). Dit word ook gebruik in die vervaardiging van rubber en kleefmiddels. Metielisosianaat is 'n kleurlose, giftige, lakriemateriaal (maak jou oë water), vlambare vloeistof.[2] Dit is oplosbaar in water tot 6-10 dele per 100 dele, maar reageer ook met water.

Eienskappe

Algemeen

Naam Metielisosianaat
Struktuurformule van
Struktuurformule van
Chemiese formule CH3NCO
Molêre massa 57,05 [g/mol][1]
CAS-nommer 624-83-9[1]  
Voorkoms Vloeistof[1]  
Reukdrempel 2,1 dpm[1]
Fasegedrag
Smeltpunt -80 °C[1]
Kookpunt 39 °C[1]
Digtheid 0,9599 @ 20 °C[1]
Oplosbaarheid reageer heftig met water[1] 
Dampdruk 348 Torr @ 20 °C[1]

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt -7 °C [1] 
Selfontbrandingspunt 535 °C[1]

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 
Portaal Chemie

As 'n uiters giftige en irriterende materiaal is dit uiters gevaarlik vir menslike gesondheid. Dit was die belangrikste giftige stof wat by die Bhopal-ramp in 1984 betrokke was, wat aanvanklik in totaal 3,787 mense en amptelik 19,787 mense doodgemaak het.[3][4][5][6][7]

Vervaardiging

wysig

Union Carbide ('n filiaal van die Dow Chemiese Maatskappy) het die stof vervaardig uit metielamien en fosgeen:[8][9]

 

Hierdie sintese gebruik fosgeen en lewer soutsuur, wat nie omgewingsvriendelik is nie. In die 1980s het die firma DuPont 'n ander sintese ontwikkel wat koolstofmonoksied gebruik pleks van fosgeen.[10]

 

In 'n mikroreaktor kan die stof gesintetiseer word deur dehidrogenasie van metielformamied oor 'n silwer-katalisator[11]

 

Meganisme van toksisiteit

wysig

Tot die 1990s was die meganisme van toksisiteit van metielisosianaat by mense grootliks onbekend of onduidelik.[12][13] Metielisosianaat en ander isosianate is elektrofiele en word daar word tans geglo dat die alkieleering van biomolekules die toksisiteit veroorsaak.[14] Daar is vroeër vermoed dat die meganisme van metielisosianaat die karbamilering van hemoglobien is, wat die suurstofbindingsvermoë kan beïnvloed en hipoksie (suurstofarmoede) kan veroorsaak. Eksperimente het egter getoon dat, toe rotte en proefkonyne aan konsentrasies hoër as die LC50 aan metielisosianaat blootgestel is, slegs 2% van die hemoglobienmolekules gekarbamileer is, wat daarop dui dat dit waarskynlik nie die meganisme van toksisiteit is nie.[15][16]

Buitenste ruimte

wysig
 
Metielisosianaat rondom jong sonagtige sterre waargeneem deur die Atacama Large Millimeter Array[17]

Op 30 Julie 2015 het wetenskaplikes berig dat met die eerste landing van die Philae-lander, Rosetta se klein landingstuig, op komeet 67P/Churyumov-Gerasimenko se oppervlak, metings deur die COSAC- en Ptolemy-instrumente sestien organiese verbindings aan die lig gebring het, waarvan vier vir die eerste keer op 'n komeet gesien is, insluitend asetamied, asetoon, metielisosianaat en propionaldehied.[18][19][20][21]

Verwysings

wysig
  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Gov., VSA. "Metielisosianaat - Cameo Chemicals". NOAA (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 28 Junie 2019. Besoek op 13 Januarie 2020.
  2. Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.
  3. Broughton, E (Mei 2005). "Die Bhopal-ramp en die nadraai daarvan: 'n resensie". Environmental Health (in Engels). 4 (1): 6. doi:10.1186/1476-069X-4-6. PMC 1142333. PMID 15882472.
  4. Eckerman, I (2001). "Chemiese nywerheid en openbare gesondheid - Bhopal as voorbeeld" (PDF). MPH (in Engels). Göteborg, Sweden: Nordic School of Public Health. 2001 (24). ISSN 1104-5701. Geargiveer vanaf die oorspronklike (PDF) op 30 Oktober 2012.
  5. Eckerman, I (2004). Die Bhopal-sage - Oorsake en gevolge van die grootste industriële ramp in die wêreld (in Engels). India: Universities Press. ISBN 81-7371-515-7. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 10 Junie 2007.
  6. Rosenberg, J. "1984: Enorme gifgaslek in Bhopal, India" (in Engels). About.com. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 4 Januarie 2017. Besoek op 13 Januarie 2020.
  7. Eckerman, I (2013). "Bhopal-gasramp 1984: Oorsake en gevolge". Verwysingsmodule in Aardstelsels en Omgewingswetenskappe (in Engels). Elsevier. pp. 272–287. doi:10.1016/B978-0-12-409548-9.01903-5. ISBN 978-0-12-409548-9.
  8. Methyl Isocyanate. Union Carbide F-41443A – 7/76. Union Carbide Corporation, New York 1976
  9. Operating Manual Part II. Methyl Isocyanate Unit. Union Carbide India Limited, Agricultural Products Division, 1979
  10. Anastas, Paul (2016). Intrinsieke veiligheid op chemiese terreine: vermindering van die kwesbaarheid vir ongelukke en terrorisme deur groenchemie. Amsterdam, Netherlands: Elsevier. p. 59. ISBN 978-0-12-804190-1. OCLC 925478434.
  11. Wiles, Charlotte (2011). "2.1.5". Mikro-reaksietegnologie in organiese sintese (in English). Hoboken: CRC Press. p. 43. ISBN 978-1-4398-2472-6. OCLC 714568636.{{cite book}}: AS1-onderhoud: onerkende taal (link)
  12. Mehta, PS; Mehta, AS; Mehta, SJ; Makhijani, AB (Desember 1990). "Die gevolge van die Bhopal-tragedie. 'n Oorsig van metielisosianaat se toksisiteit". JAMA (in Engels). 264 (21): 2781–7. doi:10.1001/jama.1990.03450210081037. PMID 2232065.
  13. Varma, DR (Junie 1987). "Epidemiologiese en eksperimentele studies oor die effekte van metielisosianaat op die verloop van swangerskap". Environmental Health Perspectives (in Engels). 72: 153–7. doi:10.1289/ehp.8772153. PMC 1474644. PMID 3622430.
  14. Bessac, B. F.; Jordt, S.-E. (1 Julie 2010). "Sensoriese opsporing en reaksies op giftige gasse: meganismes, gesondheidseffekte en maatreëls". Proceedings of the American Thoracic Society (in Engels). 7 (4): 269–277. doi:10.1513/pats.201001-004sm. ISSN 1546-3222. PMC 3136963. PMID 20601631.
  15. Varma, Daya R.; Guest, Ian (1993). "Die Bhopal-ongeluk en metielisosianaat toksisiteit". Journal of Toxicology and Environmental Health (in Engels). 40 (4): 513–529. doi:10.1080/15287399309531816. ISSN 0098-4108. PMID 8277516.
  16. Ramachandran, P.K.; Gandhe, B.R.; Venkateswaran, K.S.; Kaushik, M.P.; Vijayaraghavan, R.; Agarwal, G.S.; Gopalan, N.; Suryanarayana, M.V.S.; Shinde, S.K.; Sriramachari, S. (1988). "Gaschromatografiese studies van die karbamilering van hemoglobien deur metielisosianaat by rotte en konyne". Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications (in Engels). 426 (2): 239–247. doi:10.1016/s0378-4347(00)81952-0. ISSN 0378-4347. PMID 3392138.
  17. "ALMA vind die bestanddeel van die lewe rondom baba sonagtige sterre". www.eso.org (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 23 Maart 2019. Besoek op 13 Januarie 2020.
  18. Jordans, F. (30 Julie 2015). "Philae-lander vind bewyse dat komete kosmiese laboratoriums kan wees". The Washington Post (in Engels). Associated Press. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 7 Oktober 2019. Besoek op 13 Januarie 2020.
  19. Bibring, J.- P.; Taylor, M. G. G. T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. E.; Goesmann, F.; Klingelhoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidensticker, K. J.; Spohn, T.; Wright, I. (Julie 2015). "Philae se eerste blik. Philae se eerste dae op die komeet. Inleiding". Science (in Engels). 349 (6247): 493. Bibcode:2015Sci...349..493B. doi:10.1126/science.aac5116. PMID 26228139.
  20. "Wetenskap op die oppervlak van 'n komeet" (in Engels). European Space Agency. 30 Julie 2015. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 20 Augustus 2019. Besoek op 13 Januarie 2020.
  21. inskrywing benodig: "Komeet se molekules lewer vonds". Netwerk 24, 31 Julie 2015. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 21 April 2020.