Toe die gesin na Johannesburg verhuis, staak Hendrik sy studiesstudie en delf vir ’n rukkie spoeldiamante in Lichtenburg. Hierna verhuur hy hom as sestienjarige seun aan ’n houtryer, wat hout op ’n donkiekar vanaf [[Marico-ghieliemientjie|Marico]] vervoer. In 1932 beland hy self in die middel van die depressie in Johannesburg. Hier doen hy verskeie werke en is eers fabriekwerker, dan boodskapper en padmaker. Saam met sy ouers en twee susters kan hulle teen 1935 nog slegs ’n motorhuis sonder ’n plafon bekostig om in te woon. Later is hy rioolslootgrawer, werk in ’n meubelfabriek en tree dan vir ’n kort tydjie in diens van die [[Suid-Afrikaanse Spoorweë en Hawens|Suid-Afrikaanse Spoorweë]]. Eindelik kom hy as mynwerker in die goudmyne tereg.
=== Politieke oortuigings ===
Gedurende die Tweede Wêreldoorlog sluit hy hom aan by die [[Ossewabrandwag|Ossewa-Brandwag]] en is onder andere betrokke by die opblaas van ’n poskantoor in [[Benoni]], waartydens ’n verbyganger deur die ontploffing gedood word. Op 9 Julie 1942 word hy dan weens ’n aanklag van kwaadwillige beskadiging van staatseiendom tot die dood veroordeel. Ná 28 dae in die dodesel word die vonnis versag na [[lewenslange gevangenisstraf]], effektief twintig jaar. In die Sentrale Gevangenis in Pretoria begin hy ernstig skryf. Wanneer die [[Nasionale Party]] in 1948 aan die bewind kom, word hy op 12 Junie 1948 vrygelaat nadat hy ses jaar en 24 dae in de tronk deurgebring het. Hy tree dan in die huwelik met stafverpleegster Petronella Johanna (Nell) Snyman. Die egpaar het twee dogters (Petronella Johanna – Petra, wat self later dig en die digbundel ''Skerf'' publiseer, en Elizabeth Maryna) en twee seuns (Willem Sternberg en Hendrik Stephanus). Die gesin vestig hulle eers in [[Ermelo]] waar hy graangradeerder word, waarna hulle terugkeer na Johannesburg. Hier is hy eers ’n [[joernalis]] en word dan skoolbuskontrakteur. Hy het ’n ou skoolbus gekoop waarmee hy kinders na die skole toe aangery het en terwyl hulle in die klas is, sit hy in die bus en skryf.
