Eienskappe

Algemeen

Naam Xileen 
Ander name Dimetielbenseen
Struktuurformule van
Xileno.jpg
Chemiese formule o, m, p -C6H4(CH3)2
Molêre massa 106,7 g/mol
CAS-nommer 1330-20-7  
Voorkoms Kleurlose vloeistof  
Reuk Soeterig[1]  
Reukdrempel 1 dpm
Fasegedrag
Smeltpunt -47,4 °C
Kookpunt 138,5 °C
Digtheid 0,864 (rel water)
Oplosbaarheid  
Henry se konstante orto: 0.201(7); 4300

meta: 0.148(5); 4400 para: 0.143(6); 4250 ([L/mol.Atm];[K])[2]

Suur-basis eienskappe

pKa

Veiligheid

Flitspunt  
LD50 4300 mg/kg (Rot; oraal, akuut)

Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande.

 

Xilene is organiese aromatiese verbindings met 'n formule C6H4(CH3)2. Hulle is dimetielbensene.

IsomerieWysig

 
Orto, meta en para substitisiepatrone

Daar bestaan drie isomere wat orto- (o-), meta- (m-) en para-xileen (p-xileen) genoem word. Die IUSTC name is 1,2-dimetielbenseen (orto), 1,3-dimetielbenseen (meta) en 1,4-dimetielbenseen (para). Die orto-vorm het die twee metielsubstituente as bure aan die benseenring. Die meta-vorm het dit een posisie verder en in die para-vorm is die metielgroepe aan teenoorliggende kante van die ring. Mengsels van xilene word as oplosmiddel gebruik, maar hulle kan ook geskei word, omdat hulle fisiese eienskappe effens verskil.[3]

Isomeer Kookpunt Smeltpunt
Orto 144,4 °C -25,2 °C
Meta 139,3 °C -47,4 °C
Para 137,5 °C +13 °C


Industriële produksieWysig

 
Reaksie van tolueen en trimetielbenseen om xileen te produseer

Xileen word vervaardig deur metilering van tolueen en trimetielbenseen.[4][5] Kommersiële of laboratoriumgraad xileen wat geproduseer word bevat gewoonlik ongeveer 40-65% m-xileen en tot 20% o-xileen, p-xileen en etielbenseen.[6][7][8] Die verhouding isomere kan verander word om die gewenste p-xileen te bevoordeel deur gebruik van die UOP-Isomar-proses[9] of deur transalkilering van xileen met homself of trimetielbenseen. Hierdie omskakelings word deur zeoliete gekataliseer.[4]

'n Aluminosilikaat-zeoliet met chemiese formule NanAlnSi96–nO192·16H2O (0<n<27) ('n gepatenteerde stof met die naam ZSM-5) word gebruik om sommige isomeriseringsreaksies te vergemaklik wat gelei het tot massaproduksie van moderne plastiek.[10]

ProdukteWysig

Die drie isomere word verwerk tot verskillende produkte soos iso-, tere- en normale-ftaalsuur en daaruit polimere soos poliësters.

 
Die produkte wat deur die chemiese nywerheid uit xilene geskep word.

Gesondheid en veiligheidWysig

Xileen is vlambaar, maar het 'n matige akute toksisiteit waarvan die LD50 wissel tussen 200 en 5000 mg/kg vir diere. Mondelinge LD50 vir rotte is 4300 mg/kg. Die belangrikste effek van die inaseming van xileendampe is depressie van die sentrale senuweestelsel, met simptome soos hoofpyn, duiseligheid, naarheid, braking, swakheid, prikkelbaarheid en vertraagde reaksietyd. Die simptome verander met konsentrasie van xileen.[7][11]

Die newe-effekte van blootstelling aan lae konsentrasies xileen (<200 dpm) is omkeerbaar en veroorsaak nie permanente skade nie. Langdurige blootstelling kan lei tot hoofpyn, geïrriteerdheid, depressie, slapeloosheid, agitasie, uiterste moegheid, bewing, gehoorverlies, verminderde konsentrasie en korttermyngeheueverlies. 'n Toestand, algemeen bekend as "organiese oplosmiddelsindroom", word geassosieer met blootstelling aan xileen. Daar is baie min inligting beskikbaar wat blootstelling aan xileen van blootstelling aan ander oplosmiddels onderskei tydens die ondersoek na hierdie effekte.[7]

Gehoorsteurings is ook gekoppel aan blootstelling aan xileen, beide uit studies met proefdiere,[12][13] sowel as kliniese studies.[14][15][16]

Xileen is ook irriterend vir die vel en stroop die vel van die vel se olies, wat dit deurdringbaar vir ander chemikalieë maak. Die gebruik van ondeurdringbare handskoene en maskers, tesame met respirators waar nodig, word aanbeveel om probleme op die gebied van beroepsgesondheid weens blootstelling aan xileen te vermy.

VerwysingsWysig

  1. SciLab msds.
  2. NIST Sander.
  3. "scorecard" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 3 September 2019.
  4. 4,0 4,1 Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). "Xylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels). doi:10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3527306732.
  5. Martindale, David C. and Kuchar, Paul J., Production of xylenes from light aliphatic hydrocarbons via dehydrocyclodimerization and methylation, United States Patent No. 5,043,502, 1991-8-27
  6. "Xylene (Mixed Isomers), Air Toxic Hazard Summary)" (in Engels). United States Environmental Protection Agency. Besoek op 30 Desember 2020.
  7. 7,0 7,1 7,2 Kandyala, Reena; Raghavendra, Sumanth Phani C.; Rajasekharan, Saraswathi T. (2010). "Xylene: An overview of its health hazards and preventive measures". J Oral Maxillofac Pathol (in Engels). 14 (1): 1–5. doi:10.4103/0973-029X.64299. PMC 2996004. PMID 21180450.
  8. "Xylene". apps.kemi.se (in Engels). Swedish Chemicals Agency. 11 Augustus 2011. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 11 Augustus 2011. Besoek op 30 Desember 2020.
  9. "Capturing Opportunities for Para-xylene Production" (in Engels). UOP, A Honeywell Company. Besoek op 30 Desember 2020.
  10. Dyer, A (1988). An introduction to zeolite molecular sieves (in Engels). Chichester New York: J. Wiley. ISBN 0-471-91981-0. OCLC 17622144.
  11. "ACUTE TOXICITY SUMMARY: XYLENES" (PDF) (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike (PDF) op 22 Oktober 2015.
  12. Gagnaire, F.; Marignac, B.; Langlais, C.; Bonnet, P. (Julie 2001). "Ototoxicity in rats exposed to ortho-, meta- and para-xylene vapours for 13 weeks". Pharmacology & Toxicology (in Engels). 89 (1): 6–14. doi:10.1034/j.1600-0773.2001.d01-129.x. ISSN 0901-9928. PMID 11484912.
  13. Gagnaire, F.; Marignac, B.; Blachère, V.; Grossmann, S.; Langlais, C. (7 Maart 2007). "The role of toxicokinetics in xylene-induced ototoxicity in the rat and guinea pig". Toxicology (in Engels). 231 (2–3): 147–158. doi:10.1016/j.tox.2006.11.075. ISSN 0300-483X. PMID 17210216.
  14. Fuente, Adrian; McPherson, Bradley; Cardemil, Felipe (September 2013). "Xylene-induced auditory dysfunction in humans". Ear and Hearing (in Engels). 34 (5): 651–660. doi:10.1097/AUD.0b013e31828d27d7. ISSN 1538-4667. PMID 23598724. S2CID 45206975.
  15. Draper, T. H. J.; Bamiou, D.-E. (April 2009). "Auditory neuropathy in a patient exposed to xylene: case report" (PDF). The Journal of Laryngology & Otology (in Engels). 123 (4): 462–465. doi:10.1017/S0022215108002399. ISSN 1748-5460. PMID 18439334.
  16. Fuente, Adrian; McPherson, Bradley; Hood, Linda J. (November 2012). "Hearing loss associated with xylene exposure in a laboratory worker". Journal of the American Academy of Audiology (in Engels). 23 (10): 824–830. doi:10.3766/jaaa.23.10.7. hdl:10533/137495. ISSN 1050-0545. PMID 23169198.

Eksterne skakelsWysig