Heptaan
Heptaan of n-heptaan is 'n organiese verbinding, 'n reguitketting-alkaan met die chemiese formule H3C(CH2)5CH3 of C7H16, en is een van die hoofkomponente van petrol. Wanneer dit gebruik word as 'n toetsbrandstofkomponent in anti-klop-toetsenjins, is 'n 100% heptaanbrandstof die nulpunt van die oktaangetal (die 100 punt is 100% iso-oktaan). Oktaangetal is gelyk aan die anti-klop-eienskappe van 'n vergelykingsmengsel van heptaan en iso-oktaan, wat uitgedruk word as die persentasie iso-oktaan in heptaan, word gelys op petrolpompe en word wêreldwyd gebruik.
|
Algemeen | |
|---|---|
| Naam | Heptaan |
| IUSTC-naam | Heptaan[1] |
| Ander name | Septaan[2] |
 |
 |
| Chemiese formule | C7H16 |
| Molêre massa | 110,205 g•mol-1 |
| CAS-nommer | 142-82-5 |
| Voorkoms | Kleurlose vloeistof |
| Reuk | petrolagtig |
| Fasegedrag | |
| Smeltpunt | -90,549 °C[3] |
| Kookpunt | 98,38 °C[3] |
| Digtheid | 0,6795 g•cm-3[3] |
| Oplosbaarheid | 0,0003% (teen 20 °C)[4] |
| Viskositeit | 0,389 mPa•s[5] |
| Termodinamies | |
| ΔfHɵ | −225,2 kJ•mol-1 |
| ΔcHɵ | −4825 kJ•mol-1 |
| Henry se konstante | 12 nmol•Pa-1•kg-1 |
| Warmtekapasiteit | 224,64 J•K-1•mol-1 |
|
Suur-basis eienskappe | |
| pKa | |
|
Veiligheid | |
| Flitspunt | −4 °C |
| Selfontbrandingspunt | 223 °C |
| LD50 | 17986 dpm (oraal, rot) |
|
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. | |
Portaal  Chemie
| |
Gebruike
wysig
Heptaan (en die vele isomere daarvan) word baie gebruik in laboratoriums as 'n nie-polêre oplosmiddel. As vloeistof is dit ideaal vir vervoer en berging. In die vetvlek-toets word heptaan gebruik om 'n olievlek op te los om die vorige teenwoordigheid van organiese verbindings op 'n gekleurde papier te toon.
Waterige broom kan onderskei word van waterige jodium deur die voorkoms daarvan na ekstraksie in heptaan. In water lyk beide broom en jodium bruin. Jodium word egter pers as dit in heptaan opgelos word, terwyl die broomoplossing bruin bly.[6]
Heptaan is kommersieel beskikbaar as gemengde isomere vir gebruik in verf en bedekkings, as die rubber sementoplosmiddel "Bestine",[7] die kampstoofbrandstof "Powerfuel" van Primus,[8] as suiwer n-heptaan vir navorsing, ontwikkeling en farmaseutiese vervaardiging[9] en as 'n klein komponent van petrol.[10]
Heptaan word ook gebruik as kleefverwyderaar deur seëlversamelaars. Sedert 1974 het die Amerikaanse posdiens kleefstempels uitgereik wat deur sommige versamelaars moeilik is om van koeverte te skei met die tradisionele metode om in water te week. Produkte wat op heptaan gebaseer is, soos Bestine,[7] asook produkte wat limoneen bevat, het gewilde oplosmiddels geword om seëls makliker te verwyder.[11]
Oktaan-graderingskaal
wysign-Heptaan word gedefinieer as die nulpunt van die oktaanskaal. Dit is 'n ligter komponent in petrol, wat meer plofbaar brand en wat meer enjinklopping veroorsaak (in teenstelling met oktaan-isomere, wat stadiger brand en minder klop). Dit is oorspronklik gekies as die nulpunt van die oktaanskaal vanweë die beskikbaarheid van n-heptaan met 'n baie hoë suiwerheid, onvermeng met ander isomere van heptaan of ander alkane, gedistilleer uit die hars van Pinus jeffreyi (Jeffrey-denne) en uit die vrugte van Pittosporum resiniferum (petroleumneut). Ander bronne van heptaan en oktaan, vervaardig uit ruolie, bevat 'n mengsel van verskillende isomere met baie verskillende graderings en gee nie so 'n presiese nulpunt nie.[12]
Voorbereiding
wysigDie lineêre n-heptaan kan verkry word uit Jeffrey-denneolie of petroleumneute. Die ses vertakte isomere sonder 'n kwaternêre koolstof kan berei word deur:[13]
- (1) 'n geskikte sekondêre of tersiêre alkohol vanuit 'n ketoon te skep, deur gebruik van die Grignard-reaksie,
- (2) die tersiêre alkohol word dan deur dehidrasie in 'n alkeen omgeskakel, en
- (3) daarna word die alkeen deur hidrogenering na 'n alkaan verander.
Die twee vertakte isomere met 'n kwaternêre koolstof volg 'n ander roete wat ook Grignard-reagense insluit. Die 2,2-dimetielpentaan-isomeer kan berei word deur tert-butielchloried met n-propylmagnesiumbromied te laat reageer. Die 3,3-dimetielpentaan-isomeer kan berei word uit tert-amielchloried en etielmagnesiumbromied.[13]
Isomere
wysig| IUSTC-naan | Formule | Struktuur | IUSTC-naan | Formule | Struktuur | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Heptaan (n-heptaan) | H3C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 |
|
2-metielhexaan (isoheptaan) | H3C–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH3 | 
| |
| 3-metielhexaan | H3C–CH2–C*H(CH3)–CH2–CH2–CH3 | 
|
2,2-dimetielpentaan | H3C–C(CH3)2–CH2–CH2–CH3 | 
| |
| 2,3-dimetielpentaan | H3C–CH(CH3)–C*H(CH3)–CH2–CH3 | 
|
2,4-dimetielpentaan | H3C–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CH3 | 
| |
| 3,3-dimetielpentaan | H3C–CH2–C(CH3)2–CH2–CH3 | 
|
3-etielpentaan | H3C–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3 | 
| |
| 2,2,3-trimetielbutaan | H3C–C(CH3)2–CH(CH3)–CH3 | 
|
Heptaan het nege isomere, of elf as enantiomere getel word | |||
Sien ook
wysigVerwysings
wysig- ↑ "n-heptane – Compound Summary". PubChem Compound (in Engels). USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Besoek op 14 Junie 2021.
- ↑ von Hofmann, August Wilhelm (1 Januarie 1867). "I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines". Proceedings of the Royal Society of London (in Engels). 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Haynes, William (2011). CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data (in Engels) (92de uitg.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0. OCLC 730008390.
- ↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - n-Heptane". CDC (in Engels). 30 Oktober 2019. Besoek op 14 Junie 2021.
- ↑ Dymond, J. H.; Oye, H. A. (1994). "Viscosity of Selected Liquid n‐Alkanes". Journal of Physical and Chemical Reference Data (in Engels). 23 (1): 41–53. doi:10.1063/1.555943. ISSN 0047-2689.
- ↑ Hildebrand, Joel H.; Glascock, Ben Leon (1909). "The Color of Iodine Solutions". Journal of the American Chemical Society (in Engels). American Chemical Society (ACS). 31 (1): 26–31. doi:10.1021/ja01931a005. ISSN 0002-7863.
- ↑ 7,0 7,1 "Best-Test® Adhesive Removers - Bestine®". Speedball Art (in Engels). 20 November 2018. Besoek op 14 Junie 2021.
- ↑ "Primus PowerFuel 1.0 L". Bike24 Online Shop (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 14 Junie 2021. Besoek op 14 Junie 2021.
- ↑ Conkerton, E. J.; Wan, P. J.; Richard, O. A. (1995). "Hexane and heptane as extraction solvents for cottonseed: A laboratory-scale study". Journal of the American Oil Chemists' Society (in Engels). Wiley. 72 (8): 963–965. doi:10.1007/bf02542075. ISSN 0003-021X.
- ↑ "Heptane". Energy Education. 31 Januarie 2020. Besoek op 14 Junie 2021.
- ↑ "Removing Self-Adhesive Stamps from Paper —Our Readers comments" (pdf). American Philatelist (in Engels). Desember 2010. p. 1106.
- ↑ "218. Petroleum hydrocarbon fractions (Hexane and Heptane)". INCHEM2 (in Engels). 2 Julie 1970. Besoek op 14 Junie 2021.
- ↑ 13,0 13,1 Edgar, Graham; Calingaert, George; Marker, R. E. (1929). "THE PREPARATION AND PROPERTIES OF THE ISOMERIC HEPTANES. PART I. PREPARATION1". Journal of the American Chemical Society (in Engels). American Chemical Society (ACS). 51 (5): 1483–1491. doi:10.1021/ja01380a027. ISSN 0002-7863.