Isosianaat

Isosianaat is die organiese funksionele groep met die formule R−N=C=O. Organiese verbindings wat 'n isosianaatgroep bevat word isosianate genoem. 'n Organiese verbinding met twee isosianaatgroepe staan bekend as 'n diïsosianaat. Diïsosianate word gebruik in die vervaardiging van poliuretane, 'n klas polimere.[1]

Die isosianaat funksionele group

Isosianaat moet nie verwar word met sianaatesters en isosianiede nie, wat baie verskillende families van verbindings is. Die sianaat (sianaatester) funksionele groep (R−O−C≡N) is anders as die isosianaatgroep (R−N=C=O) gerangskik. Isosianiede het die verbinding R−N≡C, sonder die suurstof van die sianaatgroep.

Struktuur en bindingWysig

Die R−N=C=O-eenheid wat isocyanate definieer, is op vlak gerangskik en dit kan vergelyk word met die struktuur van koolstofdioksied (CO2). Die N=C=O-koppeling is byna lineêr.[2]

ProduksieWysig

Isosianate word geproduseer uit amiene deur fosgenering met fosgeen (COCl2). Karbamielchloried (RNHC(O)Cl) is 'n tussenganger in die proses.

RNH2 + COCl2   RNHC(O)Cl + H+ + Cl-   RNCO + 2 HCl

Aangesien fosgeen gevaarlik is, moet spesiale voorsorgmaatreëls getref word wanneer isosianate voorberei word.[1]

ReaktiwiteitWysig

 
Reaksie van 'n diïsosianaat met 'n diol om 'n poli-uretaan te vorm

Isosianate is elektrofiele[Nota 1] en as sodanig reageer dit op 'n verskeidenheid nukleofiele,[Nota 2] insluitend alkohole, amiene en water. Hulle het 'n hoër reaktiwiteit in vergelyking met die struktuur-analoë verbindings, isotiosianate (R−N=C=S).[3] Voorbeelde van die reaksies volg:

ROH + R'NCO → ROC(O)N(H)R'
  • As 'n diïsosianaat behandel word met 'n verbinding wat twee of meer hidroksielgroepe bevat, soos 'n diol of 'n poli-ol, word polimeerkettings gevorm, wat bekend staan as poli-uretane.
R-NCO + H2O → R-NH2 + CO2
Hierdie reaksie word saam met die produksie van poliuretaan benut om poliuretaanskuim te maak. Die koolstofdioksied funksioneer as 'n blaasmiddel.[4]
R2NH + R'NCO → R2NC(O)N(H)R'
  • Die toevoeging van 'n isosianaat aan 'n ureum gee 'n biuret:[Nota 3]
R2NC(O)N(H)R' + R"NCO → R2NC(O)NR'C(O)NHR"
  • Reaksie tussen 'n diïsosianaat en 'n verbinding wat twee of meer amiengroepe bevat, lewer lang polimeerkettings bekend as poli-ureume.

GebruikeWysig

Van alle diïsosianate wat wêreldwyd geproduseer word is metileendifenildiïsosianaat 64%. Dit word hoofsaaklik gebruik vir die vervaardiging van stywe skuim en oppervlakbedekkings, sowel as kleefmiddels en seëlmiddels.[5]

Tolueendiïsosianaat is 34% van die totaal en word in buigsame skuim vir meubels en beddegoed gebruik en ook in kleefmiddels en seëlmiddels. Dit word ook soms in vuurpyldryfmiddels gebruik.[5][6]

Isoforondiïsosianaat beslaan 3% van die wêreldmark en word gebruik in gespesialiseerde toepassings, soos emalje-bedekkings wat bestand is teen skuur en agteruitgang van ultravioletlig.[7]

Metielisosianaat word gebruik vir die vervaardiging van plaagdoders, rubber en kleefmiddels.

AantekeningeWysig

  1. 'n Elektrofiel is 'n chemiese spesie wat bindings vorm met nukleofiele deur 'n elektronpaar te aanvaar.
  2. Alle molekules en ione met 'n vry paar elektrone of ten minste een pi-binding kan as nukleofiele optree. Hulle skenk elektrone en is Lewis-basisse.
  3. 'n Biuret is 'n chemiese verbinding met die chemiese formule [H2NC(O)]2NH.

VerwysingsWysig

  1. 1,0 1,1 Six, Christian; Richter, Frank (2005). "Isocyanates, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_611. ISBN 978-3527306732.
  2. Byrn, Marianne P.; Curtis, Carol J.; Hsiou, Yu; Khan, Saeed I.; Sawin, Philip A.; Tendick, S. Kathleen; Terzis, Aris; Strouse, Charles E. (1993). "Porphyrin sponges: conservative of host structure in over 200 porphyrin-based lattice clathrates". Journal of the American Chemical Society (in Engels). American Chemical Society (ACS). 115 (21): 9480–9497. doi:10.1021/ja00074a013. ISSN 0002-7863.
  3. Li, Zhen; Mayer, Robert J.; Ofial, Armin R.; Mayr, Herbert (27 April 2020). "From Carbodiimides to Carbon Dioxide: Quantification of the Electrophilic Reactivities of Heteroallenes". Journal of the American Chemical Society (in Engels). 142 (18): 8383–8402. doi:10.1021/jacs.0c01960. PMID 32338511.
  4. Coleman, M.M.; Painter, P. (2019). Fundamentals of Polymer Science: An Introductory Text, Second Edition (in Engels). CRC Press. p. 39. ISBN 978-1-351-44639-6.
  5. 5,0 5,1 Boustead, I. (2005). "Polyurethane rigid foam" (PDF). Eco-Profiles of the European Plastics Industry (in Engels). Brussels: PlasticsEurope. Geargiveer vanaf die oorspronklike (PDF) op 25 September 2013.
  6. Pike, John (15 April 2019). "Ababil-100 / Al Fat'h". GlobalSecurity.org (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 15 April 2019. Besoek op 8 April 2021.
  7. Randall, David (2002). The polyurethanes book (in Engels). Everberg, Belgium New York: Huntsman Polyurethanes Distributed by John Wiley & Sons. ISBN 0-470-85041-8. OCLC 50479333.