Aldose

'n Aldose is 'n monosakkaried ('n eenvoudige suiker) waar die koolstofketting 'n karbonielgroep op die eerste koolstofatoom het, en dus 'n aldehied is. Hidroksielgroepe is soos by alle koolhidrate gekoppel aan al die ander koolstofatome. Aldoses kan onderskei word van ketoses, waar die karbonielgroep weg van die punt van die molekule is, en wat dus ketone is.

Struktuur

Fischer projeksie van D-gliseraldehied

Soos die meeste koolhidrate, het eenvoudige aldoses die algemene chemiese formule C_n(H₂O)_n. Omdat formaldehied (n=1) en glikolaldehied (n=2) nie oor die algemeen beskou word as koolhidrate nie, is die eenvoudigste moontlike aldose die triose gliseraldehied, wat slegs drie koolstofatome bevat.

Omdat hulle het ten minste een asimmetriese koolstof sentrum bevat, toon aldoses almal stereoisomerie. Aldoses kom in óf 'n D- vorm óf 'n L- vorm voor. Die beslissing is gebaseer op die chiraliteit van die asimmetriese koolstof verste van die aldehiedpunt, naamlik die tweede-laaste koolstof in die ketting. Aldoses met alkoholgroepe op die regterkant van die Fischer projeksie is D-aldoses, en diegene met alkohole op die linkerkant is L-aldoses. D-aldoses kom in die natuur meer algemeen voor as L-aldoses.

Voorbeelde van aldoses sluit in gliseraldehied, eritrose, ribose, glukose en galaktose. Ketoses en aldoses kan chemies onderskei word met Seliwanoff se toets, waar die monster met suur en resorcinol verhit word. Die toets berus op die dehidrasiereaksie wat vinniger plaasvind in ketoses: terwyl aldoses stadiger reageer en 'n ligte pienk kleur gee, reageer ketoses vinniger en sterker om 'n donkerrooi kleur te gee.

Aldoses kan isomeriseer tot ketoses deur die Lobry-de Bruyn-van Ekenstein transformasie.

Benaming en algemene aldoses

Stamboom van aldoses: (1) D-(+)-gliseraldehied; (2a) D-(−)-erythrose; (2b) D-(−)-treose; (3a) D-(−)-ribose; (3b) D-(−)-arabinose; (3c) D-(+)-xilose; (3d) D-(−)-lixose; (4a) D-(+)-allose; (4b) D-(+)-altrose; (4c) D-(+)-glukose; (4d) D-(+)-mannose; (4e) D-(−)-gulose; (4f) D-(−)-idose; (4g) D-(+)-galaktose; (4h) D-(+)-talose

Aldoses word onderskei op grond van die aantal koolstowwe in die hoofketting. Die minimum aantal koolstowwe in wat nodig is om 'n molekule te vorm wat nog steeds as 'n koolhidraat beskou word is 3, en koolhidrate met drie koolstowwe word trioses genoem. Die enigste aldotriose is gliseraldehied, wat een chirale stereosentrum het met 2 moontlike enantiomere, D- en L-gliseraldehied.

'n Paar algemene aldoses is:

• Triose: glyiseraldehied
• Tetroses: erythrose, treose
• Pentoses: ribose, arabinose, xilose
• Heksoses: Glukose

'n Baie belangrike kategorie van aldoses is diegene met 6 koolstowwe, die aldoheksoses. Sommige aldoheksoses wat bekend is onder hulle algemene name is:

• D-(+)-Allose
• D-(+)-Altrose
• D-(+)-Glukose
• D-(+)-Mannose
• D-(-)-Gulose
• D-(+)-Idose
• D-(+)-Galaktose
• D-(+)-Talose

Stereochemie

Aldoses is algemeen bekend onder die naam van 'n spesifieke stereoisomeer van die verbinding. Hierdie onderskeid is veral belangrik in Biochemie, aangesien baie biologiese stelsels slegs een enantiomeer van die koolhidraat kan gebruik, en nie die ander nie. Aldoses is egter nie tot een konformasie beperk nie: hulle kan wissel tussen 'n paar verskillende vorms.

Aldoses kan tautomeriseer na ketoses in 'n dinamiese proses met 'n enol tussenvorm. Hierdie proses is omkeerbaar, sodat aldoses en ketoses in ewewig met mekaar bestaan as gevolg van die lae energiedrumpel van die oorgangsfase. Aldehiede en ketone is egter byna altyd stabieler as die ekwivalente enolvorme, so die aldo - en ketovorms oorheers normaalweg. Hierdie proses, met sy enol intermediêre, kan ook stereoisomerisasie veroorsaak. Basiese oplossings versnel hierdie isomerisasiereaksies.

Koolhidrate met meer as 4 koolstowwe bestaan in 'n equibrium tussen die sikliese, of geslote-ring vorm, en die oop-ketting vorm. Sikliese aldoses word gewoonlik as Haworth projeksies geteken, en die oop-ketting vorms as Fischer projeksies. Beide hierdie verteenwoordigs gee belangrike stereochemiese inligting weer.