Fumaarsuur
Fumaarsuur of trans-2-buteendioïensuur is 'n organiese suur, meer spesifiek 'n dikarboksielsuur, met die chemiese formule C4H4O4.. Dit is 'n kleurlose kristallyne vastestof met 'n vrugtige smaak. Dit kom natuurlik in die meeste vrugte en groente voor. Fumaarsuur word in onder andere die Fumaria officinalis, korsmosse en Cetraria islandica aangetref.
|
Algemeen | |
|---|---|
| Naam | Fumaarsuur |
| IUSTC-naam | 2-buteendisuur |
 | |
| Chemiese formule | C4H4O4 |
| Molêre massa | 116,07 [g/mol] |
| CAS-nommer | |
| Voorkoms | Kleurlose kristalle met fruitagtige smaak |
| Fasegedrag | |
| Selkonstantes | a=761,9;b=1501,4;c=668,6A, β=112,0 °.[1] |
| Ruimtegroep | P21/c[1] |
| Nommer | 13 |
| Smeltpunt | |
| Kookpunt | sublimeer 290°C |
| Digtheid | 1,635 |
| Oplosbaarheid | 0,63 [g/L] |
|
Suur-basis eienskappe | |
| pKa | 1ste=3,03; 2de=4,44 |
|
Veiligheid | |
| Flitspunt | |
| LD50 | 10700 [mg/kg] (rot; oraal) |
|
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. | |
Portaal  Chemie
| |
Kristalstruktuur
wysigDie stof kristalliseer in 'n sentrosimmetriese monokliniese kristalstruktuur. Die molekules is kop tot stert met waterstofbrûe aan mekaar verbind en vorm blaaie ewewydig aan de c-as. Dit verklaar hoekom die kristalle in hierdie vlak maklik gekloof kan word.[1]
Sintese
wysig'n Moontlike sintese is die oksidasie van furfural met 'n chloraat (soos natrium- of kaliumchloraat) in die teenwoordigheid van 'n vanadium-gebaseerde katalisator (gewoonlik vanadium(V)oksied). [2] Die huidige industriële sintesemetode is nogtans gebaseer op die katalitiese isomerisasie van maleïensuur in 'n sterk suur oplossing. Maleïensuur is beskikbaar vanaf die hidrolise van maleïenanhidried, wat op sy beurt berei word deur benseen of butaan katalities te oksideer.
Eienskappe
wysigFumaarsuur is 'n swak diprotiese suur waarvan die pKa 3.03 en 4.44 is. Dit is 'n uitstekende diënofiel in Diels-Alder-reaksies as gevolg van die teenwoordigheid van die elektronarme alkeen. Hierdie dubbelbinding ondergaan ook maklik addisiereaksies met byvoorbeeld waterstofhaliede.
Soute en esters van fumaarsuur word fumarate genoem. Die esters kan maklik berei word deur fumaarsuur en 'n alkohol te laat reageer in die teenwoordigheid van 'n suurkatalisator (gewoonlik swaelsuur of p-tolueensulfonsuur). Die soute kan berei word uit 'n klassieke suur-basis reaksie met 'n sterk basis.
Gebruike
wysigFumaarsuur word gebruik in die vervaardiging van poliëster, sintetiese harse, poliole, verf en appelsuur.
Dit word algemeen gebruik as voedselbymiddel en dieetaanvullings en soms as 'n plaasvervanger vir wynsteensuur in drankies en bakpoeier. Die E-nommer van fumaarsuur is E297.
Fumaarsuur word soms gebruik in die behandeling van psoriase[3][4][5] Dit lei tot 'n inhibisie van die selle van die epidermis se groei.
Biologie
wysigOnder fisiologiese toestande kom fumaarsuur in 'n anioniese vorm voor en word daarom fumaraat genoem. Fumaarsuur word deur selle gebruik om energie uit voedsel te produseer deur gebruik te maak van adenosientrifosfaat. Die menslike vel produseer ook fumaarsuur onder die invloed van sonlig.[6]
Toksikologie en veiligheid
wysigFumaarsuur is skadelik en irriterend vir die oë en die spysverteringskanaal. Kontak met die vel kan ligte irritasie veroorsaak. Fumaarsuur is toksies vir die longe en die slymvliese. Langdurige of herhaalde blootstelling kan lei tot orgaanskade.
Verwysings
wysig- ↑ 1,0 1,1 1,2 Brown, C.J. (1966). "The crystal structure of fumaric acid". Acta Cryst. 21: 1–5. doi:10.1107/S0365110X66002226.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link) - ↑ (en) N.A. Milas (1943). "'Fumaric Acid" (PDF). Organic Synthesis. 2: 302. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 3 Desember 2020. Besoek op 17 Oktober 2023.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link) CS1 maint: bot: original URL status unknown (link) - ↑ Harries MJ, Chalmers RJ, Griffiths CE. (2005). "Fumaric acid esters for severe psoriasis: a retrospective review of 58 cases". Br J Dermatol. 153: 549-551. doi:10.1111/j.1365-2133.2005.06728.x.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link) - ↑ Kunst L. (1998). "Fumaarzuurtherapie". Tijdschrift voor Integrale Geneeskunde. 14: 243–251.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link) - ↑ Mrowietz U, Asadullah K. (2005). "Dimethylfumarate for psoriasis: more than a dietary curiosity". Trends Mol Med. 11: 43–48.
{{cite journal}}: AS1-onderhoud: gebruik authors-parameter (link)|doi=10.1016/j.molmed.2004.11.003}} - ↑ "Products: Fumaric Acid". PMP Fermentation Products, Inc. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 14 Maart 2008. Besoek op 17 Oktober 2023.
{{cite web}}: CS1 maint: bot: original URL status unknown (link)
Eksterne skakel
wysig- (en) MSDS van fumaarsuur
| Hierdie artikel is in sy geheel of gedeeltelik vanuit die Nederlandse Wikipedia vertaal. |
