Bensoësuur
Bensoësuur is 'n wit (of kleurlose) vaste stof met die formule C6H5COOH. Dit is die eenvoudigste aromatiese karboksielsuur. Bensoësuur kom natuurlik in baie plante voor[3] en dien as 'n intermediêre in die biosintese van baie sekondêre metaboliete. Dit is 'n belangrike voorloper vir die industriële sintese van ander organiese stowwe. Sy soute en esters word bensoate genoem. Soute van bensoësuur word ondermeer as voedselpreserveermiddels gebruik.
|
Algemeen | |
|---|---|
| Naam | Bensoësuur |
 |
 |
| Chemiese formule | C6H5COOH |
| Molêre massa | 122,12134[1][g/mol] |
| CAS-nommer | 65-85-0[2] |
| Voorkoms | Kleurlose vastestof |
| Reuk | geen of lig soos bensaldehide[1] |
| Fasegedrag | |
| Smeltpunt | 122,4 °C[2] |
| Kookpunt | 249,4 °C[2] |
| Digtheid | 1,259 (rel) |
| Oplosbaarheid | 3,5 [g/L] in water (@25 °C)[1] |
| Viskositeit | 1,26 cP (@130 °C)[1] |
| Dampdruk | 7,0 x 10-4 Torr (@25 °C)[1] |
| ΔvapHɵ | 534 [kJ/mol] (@140 °C)[1] |
|
Suur-basis eienskappe | |
| pKa | 4,20 (@25 °C)[1] |
|
Veiligheid | |
| Flitspunt | 121 °C[2] |
| Selfontbrandingspunt | 574 °C[2] |
| LD50 | oraal 1700 mg/kg (in rotte)[2] |
|
Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. | |
Portaal  Chemie
| |
Geskiedenis
wysig
Bensoësuur is in die 16de eeu ontdek. Die droë distillasie van gombensoïen (verkry van die boomsoort Styrax) is eers deur Nostradamus in 1556 beskryf, en toe deur die Italiaanse geneesheer en alchemis Alexius Pedemontanus in 1560 en die Franse diplomaat en alchemis Blaise de Vigenère in 1596 beskryf.[4]
Die Duitse chemici Justus von Liebig en Friedrich Wöhler het die samestelling van bensoësuur bepaal.[5] Wöhler het ook ondersoek ingestel na hoe hippuriensuur verwant is aan bensoësuur.
Vervaardiging
wysigHistories
wysigBensoësuur kan verkry word uit die sap van Styrax benzoin, 'n boom wat voorkom is suidoos-Asië. Indien die kambium van die boom se bas ingesny word, produseer dit 'n sap wat verhard tot bensoïen (of gombesoïen), wat al in die 8ste eeu tussen die huidige Indonesië en China verhandel is. Die stof is gebruik vir reukstowwe, speserye, medisyne en wierook.[6]
Industriële voorbereidings
wysigBensoësuur kan op verskeie wyse gesintetiseer word. Bensoësuur word kommersieel vervaardig deur gedeeltelike oksidasie van tolueen met suurstof. Die proses word deur kobalt- of mangaannaftenate gekataliseer. Die proses gebruik oorvloedige materiale, en verloop in hoë opbrengs.[7]
Bensoësuur chemiese sintese
Die eerste industriële proses het die reaksie van trichloormetielbenseen met kalsiumhidroksied in water behels en het yster- of ystersoute as katalisator gebruik. Die resulterende kalsiumbenzoaat word omgeskakel na bensoësuur met soutsuur. Die produk bevat aansienlike hoeveelhede gechloreerde bensoësuurderivate. Om hierdie rede is bensoësuur vir menslike gebruik verkry deur droë distillasie van gombenzoïen. Voedselgraad bensoësuur word nou sinteties vervaardig.
Deur hidrolise
wysigSoos ander nitriele en amiede, kan bensonitriel en bensamied tot bensoësuur of sy gekonjugeerde basis[Nota 1] in suur of basiese toestande gehidroliseer word.
Vanaf 'n Grignard-reagens
wysigBroombenseen kan omgeskakel word na bensoësuur deur karboksilering van die intermediêre fenielmagnesiumbromied.[8] Hierdie sintese bied 'n gerieflike oefening vir studente om 'n Grignard-reaksie uit te voer, 'n belangrike klas koolstof-koolstofbindingvormende reaksies in organiese chemie.[9][10][11][12][13]
Oksidasie van bensielverbindings
wysigBensielalkohol en bensielchloried en feitlik alle bensielderivate word maklik tot bensoësuur geoksideer.[14][15]
Gebruike
wysigBensoësuur word gewoonlik gebruik om ander stowwe aan te maak. Meer as 90% word tot fenol (C6H5OH) of kaprolaktam (C6H11NO) verwerk.[16]
- C6H5CO2H + 12 O2 → C6H5OH + CO2
Kaprolaktam word weer vir die vervaardiging van nylon en ander kunsvesels gebruik.[17]
Medies
wysigBensoësuur is 'n bestanddeel van Whitfield se salf wat gebruik word vir die behandeling van swam velsiektes soos tinea (ringwurm) en atleet se voet.[18][19] As die hoofkomponent van gombensoïen, is bensoësuur ook 'n belangrike bestanddeel in beide tinktuur van bensoïen en Friar's Balsam. Sulke produkte het 'n lang geskiedenis van gebruik as antiseptika en om te help met asemhaling.
Bensoësuur is in die vroeë 20ste eeu as 'n ekspektorant,[Nota 2] pynstiller en antiseptiese middel gebruik.[20]
Preserveermiddel
wysigBensoësuur word dikwels as preserveermiddel in voedsel gebruik (verteenwoordig deur die E-nommers E210, E211, E212 en E213). By 'n pH van 2,6 - 5,0 werk die stof goed teen party skimmels en giste. Tipiese konsentrasies bensoësuur as 'n preserveermiddel in voedsel is tussen 0,05 en 0,1%.[21] Kommer is uitgespreek dat bensoësuur en sy soute met askorbiensuur (vitamien C) in sommige koeldranke kan reageer en klein hoeveelhede karsinogene benseen vorm.[22]
Voorbeelde
wysig| Organisme | Maxsimale konsentrasie (mM) wat groei toelaat |
Minimale konsentrasie (mM) wat groei verhinder |
|---|---|---|
| Kloeckera apiculata | 1,5 | 2 |
| Hansenula anomala | 0,5 | 1 |
| Kluveromyces fragilis | 1 | - |
| Saccharamyces cerevisiae | 0,7 | 1 |
| S. cerevisiae | 2 | 3 |
| Candida krusei | 3 | - |
| Saccharomycodes ludwigii | 3 | 3 |
| Schizosaccharomyces pombe | 4 | 6 |
| Zygosaccharomyces baillii | 2 | 3 |
| Z. baillii | 4 | 6 |
Kyk ook
wysigAantekeninge
wysig- ↑ Binne die Brønsted-Lowry-suur-basis-teorie is 'n gekonjugeerde basis dit wat oorbly nadat 'n suur 'n proton tydens 'n chemiese reaksie geskenk het.
- ↑ 'n Ekspektorant help on slym uit die lugweë te verwyder.
Verwysings
wysig- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 "PubChem database" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 4 April 2019.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 "Science Lab MSDS" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 27 November 2018. Besoek op 1 Februarie 2016.
- ↑ "Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants" (in Engels). Purdue Agriculture News. 18 September 2012. Besoek op 30 Maart 2022.
- ↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (in Duits) (6de uitg.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9. OCLC 50969944.
- ↑ von Liebig, Justus; Wöhler, Friedrich (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure" [Studies oor die radikaal van bensoësuur]. Annalen der Chemie (in Duits). 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f.
- ↑ Duke, James A. (2007). Duke's Handbook of Medicinal Plants of the Bible (in Engels). CRC Press. p. 446. ISBN 978-0-8493-8203-1.
- ↑ Wade, Leroy G. (2014). Organic Chemistry (in Engels) (Pearson new international uitg.). Harlow: Pearson Education Limited. p. 985. ISBN 978-1-292-02165-2.
- ↑ Pavia, Donald L. (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach (in Engels). Thomson Brooks/Cole. pp. 312–314. ISBN 978-0-534-40833-6.
- ↑ Shirley, D. A. (1954). "The Synthesis of Ketones from Acid Halides and Organometallic Compounds of Magnesium, Zinc, and Cadmium". Org. React. (in Engels). 8: 28–58.
- ↑ Huryn, D. M. (1991). "Carbanions of Alkali and Alkaline Earth Cations: (ii) Selectivity of Carbonyl Addition Reactions". In Trost, B. M.; Fleming, I. (reds.). Comprehensive Organic Synthesis, Volume 1: Additions to C—X π-Bonds, Part 1 (in Engels). Elsevier Science. pp. 49–75. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0. ISBN 978-0-08-052349-1.
- ↑ "The Grignard Reaction. Preparation of Benzoic Acid" (PDF) (in Engels). Portland Community College. Geargiveer vanaf die oorspronklike (PDF) op 26 Februarie 2015. Besoek op 30 Maart 2022.
- ↑ "Experiment 9: Synthesis of Benzoic Acid via Carbonylation of a Grignard Reagent" (PDF) (in Engels). University of Wisconsin-Madison. Geargiveer vanaf die oorspronklike (PDF) op 23 September 2015. Besoek op 30 Maart 2022.
- ↑ "Experiment 3: Preparation of Benzoic Acid" (PDF) (in Engels). Towson University. Geargiveer vanaf die oorspronklike (PDF) op 13 April 2015. Besoek op 30 Maart 2022.
- ↑ Amakawa, Kazuhiko; Kolen'Ko, Yury V.; Villa, Alberto; Schuster, Manfred E; Csepei, Lénárd-István; Weinberg, Gisela; Wrabetz, Sabine; Naumann d'Alnoncourt, Raoul; Girgsdies, Frank; Prati, Laura; Schlögl, Robert; Trunschke, Annette (2013). "Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol". ACS Catalysis (in Engels). 3de (6): 1103–1113. doi:10.1021/cs400010q.
- ↑ Santonastaso, Marco; Freakley, Simon J.; Miedziak, Peter J.; Brett, Gemma L.; Edwards, Jennifer K.; Hutchings, Graham J. (21 November 2014). "Oxidation of Benzyl Alcohol using in Situ Generated Hydrogen Peroxide". Organic Process Research & Development (in Engels). 18 (11): 1455–1460. doi:10.1021/op500195e. ISSN 1083-6160.
- ↑ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 Junie 2000). "Benzoic Acid and Derivatives". In Ullmann, Fritz (red.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in Engels). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a03_555.
- ↑ Myers, Richard (2007). The 100 most important chemical compounds : a reference guide (in Engels). Westport, Conn: Greenwood Press. ISBN 978-0-313-33758-1. OCLC 231688609.
- ↑ "Whitfield Ointment" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 9 Oktober 2007. Besoek op 30 Maart 2022.
- ↑ Wilson, Charles Owens; Gisvold, Ole; Block, John H. (2004). Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical (in Engels). Lippincott Williams & Wilkins. p. 234. ISBN 978-0-7817-3481-3.
- ↑ Lillard, Benjamin (1919). "Troches of Benzoic Acid". Practical Druggist and Pharmaceutical Review of Reviews (in Engels).
- ↑ Lund, Barbara (2000). The microbiological safety and quality of food (in Engels). Gaithersburg, Md: Aspen Publishers. ISBN 0-8342-1323-0. OCLC 468756099.
- ↑ "Indications of the possible formation of benzene from benzoic acid in foods, BfR Expert Opinion No. 013/2006" (PDF) (in Engels). German Federal Institute for Risk Assessment. 1 Desember 2005. Besoek op 30 Maart 2022.